4-氯-7-(2-氯乙氧基)-6-(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉 | 183322-20-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-7-(2-氯乙氧基)-6-(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉
• 中文别名: 厄洛替尼杂质
• 英文名称: 4-chloro-7-(2-chloro-ethoxy)-6-(2-methoxy-ethoxy)-quinazoline
• 英文别名: 4-chloro-7-(2-chloroethoxy)-6-(2-methoxyethoxy)quinazoline；4-chloro-7-(2-chloro-ethoxy)-6-(2-methoxyethoxy)-quinazoline
• CAS: 183322-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 317.172
• InChiKey: HFGVHQGBDDTDIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100°C
• 沸点：
  450.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-(2-氯乙氧基)-6-(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉 、 3-氨基苯乙炔 生成 7-O-去甲氧基-7-O-氯乙基厄洛替尼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines

  摘要：

  该发明涉及公式##STR1##的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，n和m如本文所定义。公式I的化合物在治疗过度增生性疾病，如癌症方面是有用的。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及使用这些化合物治疗过度增生性疾病的方法。

  公开号：

  US05747498A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二(2-甲氧基乙氧基)苯甲酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 platinum(IV) oxide hydrate 、 氢气 、 硝酸 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 5.0~165.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 4-氯-7-(2-氯乙氧基)-6-(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉 、 4-氯-6,7-双(2-氯乙氧基)喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP2163546B1

文献信息

• Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05747498A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## and to pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, n and m are as defined herein. The compounds of formula I are useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer. The invention further relates to processes of making the compounds of formula I and to methods of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases.

  该发明涉及公式##STR1##的化合物及其药用盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、n和m如本文所定义。公式I的化合物在治疗高增殖性疾病，如癌症方面是有用的。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及在治疗高增殖性疾病中使用这些化合物的方法。
• New Synthetic Route of Two Active Isomeric Metabolites of Erlotinib and Their Bioactivity Studies against Several Tumor Cell Lines
  作者：Hanqing Li、Mengyao Li、Zaiquan Li、Liang Li、Shanshan Bi、Chenhui Deng、Rui Chen、Tianyan Zhou、Wei Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201180305

  日期：2011.8

  The synthesis and differential antiproliferative activity of two active isomeric metabolites of erlotinib were investigated. This synthetic process had demonstrated to avoid the unstable 4‐chloroquinazoline intermediates and long procedures. New intermediates and final compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR and ESI‐TOF MS, and their purities were determined by high performance liquid chromatography

  研究了厄洛替尼的两种活性异构体代谢产物的合成和差异抗增殖活性。该合成过程已证明避免了不稳定的4-氯喹唑啉中间体和漫长的过程。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-TOF MS鉴定出新的中间体和最终化合物，并通过高效液相色谱法测定其纯度。体外增殖试验表明，与厄洛替尼对照组相比，这两种代谢物对某些常规肿瘤细胞系和EGFR酪氨酸激酶过表达肿瘤细胞系具有抗增殖活性，并且在细胞水平上首次报道了它们的抗肿瘤活性。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1996030347A1

  公开（公告）日：1996-10-03

  (EN) The invention relates to certain 4-(substitutedphenylamino)quinazoline derivatives of formula (I), their produgs and pharmaceutically acceptable salts wherein R1, R2, R3, R4, m and n are described in said formula. The compounds of formula (I), their produgs and pharmaceutically acceptable salts are useful for the treatment of hyperproliferative diseases.(FR) Cette invention se rapporte à certains dérivés de 4-(phénylamino substitué) quinazoline de formule (I), leurs prodrogues et leurs sels pharmaceutiquement acceptables où R1, R2, R3, R4, m et n sont tels que décrits dans la formule. Les composés de formule (I), leurs prodrogues et leurs sels pharmaceutiquement acceptables servent au traitement des maladies hyperprolifératives.

  该发明涉及某些4-(取代苯基氨基)喹唑啉衍生物的公式(I)，它们的前药和药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3，R4，m和n在所述公式中描述。公式(I)的化合物、它们的前药和药学上可接受的盐用于治疗增生性疾病。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0817775B1

  公开（公告）日：2001-09-12
• US5747498A
  申请人：——

  公开号：US5747498A

  公开（公告）日：1998-05-05