(6R,7S)-2-(2,2-Dimethyl-propionyl)-7-methoxy-3-methyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one | 138736-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7S)-2-(2,2-Dimethyl-propionyl)-7-methoxy-3-methyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one
• CAS: 138736-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: HKJTXJLFBSYDMF-BOFGBJPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7α-methoxy-3-methyl-Δ³-cephem-4-carbonyl chloride 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (6R,7S)-2-(2,2-Dimethyl-propionyl)-7-methoxy-3-methyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel cephem-4-ketones. A new series of human leukocyte elastase inhibitors

  摘要：

  Alkylation of cephem-4-carbonyl chlorides at the sulphide or sulphone oxidation level with Grignard reagents, stannanes and cuprates is described. Radical or ionic bromination of the 3-methylcephem-4-ketone 8, followed by displacement with heterocyclic thiols, provides an entry to 3'-and 2-thiosubstituted derivatives, which are new potent inhibitors of HLE.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80790-d