7-methyl-3-(phenyl(tosyl)methyl)-1H-indole | 1322583-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-methyl-3-(phenyl(tosyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: (7-Me)(C8H5N)CH(Ts)Ph
• CAS: 1322583-68-5
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: ACLQEKFJLLVCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Ni-(S)-2-[N-(N-benzylpropyl)amino]benzophenone 、 7-methyl-3-(phenyl(tosyl)methyl)-1H-indole 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到((PhCH2(C4H7N)C(O)N(C6H4)CPhNCH(COO)(CHPh(C8H5N)(7-Me)))Ni
  参考文献：
  名称：

  通过亲核甘氨酸和磺酰吲哚的手性当量的不对称迈克尔加成，高度合成和合成对映体β-取代的色氨酸。

  摘要：

  通过将亲核甘氨酸的手性当量与磺酰吲哚的迈克尔加成，进行了β-取代色氨酸衍生物的不对称合成，并获得了高非对映选择性和对映选择性。所得的加合物易于以96％的产率转化为合成β-取代的色氨酸，表明所提出的方法是制备手性合成β-取代的色氨酸的高效途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc12619a
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 对甲苯亚磺酸 、 苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到7-methyl-3-(phenyl(tosyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚、羰基和芳烃亚磺酸的三组分反应无催化剂合成 3-(1-芳基磺酰基烷基)吲哚

  摘要：

  摘要 在室温下进行的吲哚、羰基化合物和芳烃亚磺酸的无催化剂三组分反应提供了直接获得生物学上重要的 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚的途径。该工艺具有条件温和、成本低、底物适用范围广、收率高等特点，在机理上双（吲哚基）甲烷被确定为关键中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1100182

文献信息

• Asymmetric Addition of α-Diazomethylphosphonate to Alkylideneindolenine Catalyzed by a Trifunctional BINAP-Based Monophosphonium Salt
  作者：Peng Zhu、Yi Yang、Yan Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00213

  日期：2022.3.4

  were developed and used in the asymmetric addition of α-diazomethylphosphonates to vinylogous imines formed in situ from sulfonylindoles. This methodology tolerates a broad scope of 2-unsubstituted sulfonyl indoles, which have seldom achieved high enantioselectivities in similar asymmetric reactions with other nucleophiles. Chiral 3-sec-alkyl-substituted indoles containing α-diazophosphonate were afforded

  开发了一系列基于 BINAP 的三官能单鏻相转移催化剂，并用于将 α-重氮甲基膦酸酯不对称加成到由磺酰基吲哚原位形成的乙烯基亚胺中。这种方法可以容忍广泛的 2-未取代的磺酰基吲哚，它们在与其他亲核试剂的类似不对称反应中很少实现高对映选择性。以高达 99% 的产率和 95% 的ee提供了含有 α-重氮膦酸盐的手性 3 - sec-烷基取代的吲哚。