N-benzoyl-N'-cyclohexylurea | 39970-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N'-cyclohexylurea
• 英文别名: N-(cyclohexylcarbamoyl)benzamide；N-Benzoyl-N'-cyclohexyl-harnstoff；3-Benzoyl-1-cyclohexylharnstoff
• CAS: 39970-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: GTIKQFKBHSFSNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-环己基甲酰胺 在 盐酸 、 甲苯 作用下， 生成 N-benzoyl-N'-cyclohexylurea
  参考文献：
  名称：

  Logemann; Artini, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2574,2577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II)-Photocatalyzed N–H Alkylation with Alkanes
  作者：Yi-Wen Zheng、Rok Narobe、Karsten Donabauer、Shahboz Yakubov、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.0c01924

  日期：2020.8.7

  of N–H bonds with alkanes using a photoinduced copper(II) peroxide catalytic system. Upon light irradiation, the peroxide serves as a hydrogen atom transfer reagent to activate stable C(sp3)–H bonds for the reaction with a broad range of nitrogen nucleophiles. The method enables the chemoselective alkylation of amides and is utilized for the late-stage functionalization of N–H bond containing pharmaceuticals

  我们报告了一种使用光诱导的过氧化铜（II）催化体系与烷烃进行N–H键烷基化的实用方法。在光照射下，过氧化物充当氢原子转移试剂，以激活稳定的C（sp 3）–H键，从而与各种氮亲核试剂反应。该方法可实现酰胺的化学选择性烷基化，并用于具有良好收率或优异收率的含N-H键的药物的后期功能化。通过自由基捕获实验和光谱方法初步研究了反应机理。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Acyl Azides
  作者：Zongyang Li、Shiyang Xu、Baoliang Huang、Chenhui Yuan、Wenxu Chang、Bin Fu、Lei Jiao、Peng Wang、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01048

  日期：2019.8.2

  provides facile access to acyl ureas. In addition, a mechanistic study was carried out by both experiment and DFT calculation. Control experiments and kinetic study revealed that the real active palladium species were Pd(0). The result of kinetic study suggested that palladium catalyst, azide, and CO were all involved in the turnover-limiting step except for amine. Further DFT study suggested that an

  近年来，已广泛开发了Pd催化的叠氮化物与CO反应生成异氰酸酯中间体的方法。然而，尚未报道敏感的酰基叠氮化物的催化羰基化。在本文中，我们报道了酰基叠氮化物的简单Pd催化羰基化反应，具有广泛的底物范围，高效率以及在温和条件下的简单操作，可轻松获得酰基脲。此外，还通过实验和DFT计算进行了机理研究。对照实验和动力学研究表明，真正的活性钯物质为Pd（0）。动力学研究的结果表明，除胺外，钯催化剂，叠氮化物和一氧化碳都参与了营业额限制步骤。
• Preparations and Reactions of<i>N</i>-Benzoyl- and<i>N</i>-Ethoxycarbonylcarbodiimides
  作者：Oyo Mitsunobu、Masazumi Tomari、Hiroo Morimoto、Toshio Sato、Michio Sudo

  DOI：10.1246/bcsj.45.3607

  日期：1972.12

  The reaction of N-benzoyl-N-t-butylthiourea with either diethyl azodicarboxylate or azodibenzoyl resulted in the formation of benzoyl-t-butylcarbodiimide in 84% and 48% yields, respectively. Dehydrosulfurization of various thioureas was also effected with mercuribenzamide. Benzoyl- or ethoxycarbonylcarbodiimides were obtained in over 80% yields. The reaction of benzoyl-t-butylcarbodiimide with one equivalent each of N-benzoylglycine and glycine ethyl ester led to the formation of N1-benzoyl-N2-t-butyl-N3-(ethoxycarbonyl)methylguanidine in a good yield, no N-benzoylglycylglycine ethyl ester being isolated. When benzoyW-butylcarbodiimide was allowed to react with benzoic acid, dibenzimide and t-butyl isocyanate were formed. Similarly, N-ethoxycarbonylbenzamide and N-benzoylglycine(N′-ethoxycarbonyl)amide were prepared in good yields.

  N-苯酰-N-叔丁基硫脲与二乙酰肼二酸酯或苯甲酰二氮杂环反应，分别形成了苯酰-叔丁基氰二甲基脲，产率为84%和48%。不同的硫脲与汞苯酰胺反应也实现了脱硫反应，获得了苯酰氰二甲基脲或乙氧羰基氰二甲基脲，产率均超过80%。苯酰-叔丁基氰二甲基脲与各1当量的N-苯酰甘氨酸和乙酯甘氨酸反应，形成了N1-苯酰-N2-叔丁基-N3-(乙氧羰基)甲基鸟氨酸，产率良好，没有分离到N-苯酰甘氨酸甘氨酸乙酯。当苯酰-叔丁基氰二甲基脲与苯甲酸反应时，形成了二苯并脲和叔丁基异氰酸酯。类似地，N-乙氧羰基苯酰胺和N-苯酰甘氨酸(N′-乙氧羰基)胺也以良好产率制备。
• Facile selective synthesis of 2-methyl-5-amino-1,2,4-oxadiazolium bromides as further targets for nucleophilic additions
  作者：Mikhail V. Il’in、Dmitrii S. Bolotin、Vitalii V. Suslonov、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1039/c8nj01682h

  日期：——

  Alk, Ar; 1.2 equiv.) and Br2 (1 equiv.) conducted in CHCl3 (RT, 5 min) gives 2-methyl-5-amino-1,2,4-oxadiazolium bromides in good to excellent yields (65–95%; 16 examples). These species are highly electrophilically activated and 5-cyclohexylamino-2-methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazolium bromide, taken as a model compound for the reactivity study, reacts rapidly under mild conditions with hydroxylamine, hydrazine

  aminonitrones R的反应1 C（NH 2）= N +（ME）O -（R 1 =烷基，AR）与异氰化物- [R 2 NC（R 2和Br; 1.2当量= ALK中，Ar）2（1个当量。）在CHCl 3中进行（RT，5分钟）产生2-甲基-5-氨基-1,2,4-恶二唑鎓溴化物，收率好至极佳（65–95％； 16个示例）。这些物质是高度亲电活化的，作为反应性研究的模型化合物，5-环己基氨基-2-甲基-3-苯基-1,2,4-恶二唑鎓溴化物在温和的条件下与羟胺，肼或苄am快速反应，得到5-环己基氨基-3-苯基-1,2,4-恶二唑（88％），5-环己基氨基-3-苯基-1,2,4-三唑（95％）和2-环己基氨基-4， 6-二苯基-1,3,5-三嗪（64％）。用过量的水处理恶二唑盐，得到N-苯甲酰基-N'-环己基脲（95％）。
• 3-D QSAR analysis of inhibition of murine soluble epoxide hydrolase (MsEH) by benzoylureas, arylureas, and their analogues
  作者：Yoshiaki Nakagawa、Craig E. Wheelock、Christophe Morisseau、Marvin H. Goodrow、Bruce G. Hammock、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00198-x

  日期：2000.11

  method. Both steric and electrostatic factors contributing to variations in the activity were visualized using CoMFA. CoMFA results showed that one side of the cyclohexylurea moiety having a trans-amide conformation (A-ring moiety) is surrounded by large sterically unfavorable fields, while the other side of A-ring moiety and the other cyclohexyl group (B-ring moiety) is encompassed by sterically favored

  使用由杆状病毒表达系统产生的重组鼠可溶性环氧化物水解酶（MsEH）分析了271种化合物，包括苯甲酰脲，芳基脲和相关化合物。在所有检测到的昆虫生长调节剂中，有18个苯甲酰基苯基脲同源物对MsEH的活性较弱。新合成的环己基苯基脲，1-苄基-3-苯基脲和1,3-二苄基脲类似物非常有效。在环己基苯基脲的苯环对位引入甲基可以使活性提高6倍，尽管对于任何苯甲酰基苯基脲都没有观察到类似的取代作用。这些化合物的活性，包括几种先前报道的化合物，例如二环己基脲，二苯基脲及其相关类似物（Morisseau等，Proc。Natl。Acad。Sci。，1999，96，（8849），使用比较分子场分析（CoMFA），三维定量构效关系（3-D QSAR）方法进行了定量分析。使用CoMFA可以观察到造成活性变化的空间和静电因素。CoMFA结果表明，具有反式酰胺构象的环己基脲部分的一侧（A环部分）被较大的空间不利区域包围，

表征谱图