(+/-)-1-ethyl-3-trimethylsilylpropynyl methanesulfonate | 86186-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-ethyl-3-trimethylsilylpropynyl methanesulfonate
• 英文别名: 1-trimethylsilylpent-1-yn-3-yl methanesulfonate
• CAS: 86186-60-9
• 化学式: C₉H₁₈O₃SSi
• 分子量: 234.392
• InChiKey: UQYGXQQIUHQMNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-ethyl-3-trimethylsilylpropynyl methanesulfonate 在 lithium copper bromide 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 cis-7-ethyl-9-methyl-8-(trimethylsilyl)bicyclo<4.3.0>non-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Scope and stereochemical course of the (trimethylsilyl)cyclopentene annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88592-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (+/-)-1-ethyl-3-trimethylsilylpropynyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Scope and stereochemical course of the (trimethylsilyl)cyclopentene annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88592-6

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Brasilenyne. Application of an Intramolecular Silicon-Assisted Cross-Coupling Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Shyh-Ming Yang

  DOI：10.1021/ja0466863

  日期：2004.10.1

  3-cis,cis diene unit was accomplished with a tandem ring-closing metathesis/silicon-assisted intramolecular cross-coupling reaction. In addition, a key propargylic stereogenic center was created through a novel, highly diastereoselective ring opening of a 1,3-dioxolanone promoted by TiCl(4). This reaction proceeded through an oxocarbenium ion intermediate and the asymmetric induction was fully controlled

  (+)-brasilenyne (1) 的第一个对映选择性全合成已在 19 个线性步骤中实现，1-(S)-苹果酸的总产率为 5.1%。包含 1,3-cis,cis 二烯单元的 oxonin 核心的构建是通过串联闭环复分解/硅辅助分子内交叉偶联反应完成的。此外，一个关键的炔丙基立体中心是通过由 TiCl(4) 促进的 1,3-二氧戊环的新型、高度非对映选择性环开口创建的。该反应通过氧代碳正离子中间体进行，不对称诱导完全由 l-苹果酸残基控制。C(8) 立体中心由试剂控制的不对称烯丙基硼化设置。
• Silicon-Induced Phenanthrene Formation from Benzynes and Allenylsilanes
  作者：Jih Ru Hwu、Sharada P. Swain

  DOI：10.1002/chem.201203738

  日期：2013.5.17

  Now directly feasible: The silicon atom in allenylsilanes enabled their reaction with two equivalents of benzynes to generate (α‐phenanthrenyl)vinylsilanes in good to excellent yields through an unprecedented [2+2+2] pathway (see scheme).

  现在直接可行：烯丙基硅烷中的硅原子能够使其与两当量的苯炔反应，以前所未有的[2 + 2 + 2]途径生成（α-菲基）乙烯基硅烷，收率高至优异（参见方案）。
• DANHEISER, R. L.;CARINI, D.;FINK, D. M.;BASAK, A., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 935-947
  作者：DANHEISER, R. L.、CARINI, D.、FINK, D. M.、BASAK, A.

  DOI：——

  日期：——