2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-carbaldehyde | 1115323-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 1115323-59-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: DJQKXNGKZROVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-carbaldehyde 、 苄胺 以 原甲酸三甲酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-1-(2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Dexoxadrol 环和侧链同系物的合成和 NMDA 受体亲和力

  摘要：

  合成了具有扩大的氧杂环（1,3-二氧六环而不是 1,3-二氧戊环）、两个杂环之间的距离扩大以及哌啶环的 4-位上的额外氧代基团的新型右氧雄酮衍生物，并对其进行了药理学评价。该合成包括亚胺与丹麦谢夫斯基二烯 (3) 的杂狄尔斯-阿尔德反应，然后是路易斯酸催化的二氢吡啶酮的共轭还原和氢解脱苄。所需的醛是通过二苯甲酮二甲基乙缩醛 (8) 与戊烷-1,3,5-三醇 (7)、丁烷-1,2,4-三醇 (15) 和 4-苄氧基丁烷-1,3-二醇 (31) 和随后的 Swern 氧化。Homodexoxadrols 39 是通过 Cagliotti 方法合成的，使用对甲苯磺酰肼和 NaBH4 去除氧代基团。通过 X 射线晶体结构分析和光谱和色谱数据的比较，分离非对映异构体并确定相对构型。与放射性配体 [3H]-(+)-MK-801 的受体结合研究表明，扩大的 O-杂环、扩大的杂环之间的距离和额外的氧代基团

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800727
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2,2-diphenyl-1,3-dioxan-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dexoxadrol 环和侧链同系物的合成和 NMDA 受体亲和力

  摘要：

  合成了具有扩大的氧杂环（1,3-二氧六环而不是 1,3-二氧戊环）、两个杂环之间的距离扩大以及哌啶环的 4-位上的额外氧代基团的新型右氧雄酮衍生物，并对其进行了药理学评价。该合成包括亚胺与丹麦谢夫斯基二烯 (3) 的杂狄尔斯-阿尔德反应，然后是路易斯酸催化的二氢吡啶酮的共轭还原和氢解脱苄。所需的醛是通过二苯甲酮二甲基乙缩醛 (8) 与戊烷-1,3,5-三醇 (7)、丁烷-1,2,4-三醇 (15) 和 4-苄氧基丁烷-1,3-二醇 (31) 和随后的 Swern 氧化。Homodexoxadrols 39 是通过 Cagliotti 方法合成的，使用对甲苯磺酰肼和 NaBH4 去除氧代基团。通过 X 射线晶体结构分析和光谱和色谱数据的比较，分离非对映异构体并确定相对构型。与放射性配体 [3H]-(+)-MK-801 的受体结合研究表明，扩大的 O-杂环、扩大的杂环之间的距离和额外的氧代基团

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800727

文献信息

• Synthesis and NMDA Receptor Affinity of Ring and Side Chain Homologues of Dexoxadrol
  作者：Michael Sax、Roland Fröhlich、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ejoc.200800727

  日期：2008.12

  analysis and comparison of spectroscopic and chromatographic data. Receptor binding studies with the radioligand [3H]-(+)-MK-801 demonstrated that an expanded O-heterocycle, an enlarged distance between the heterocycles, and an additional oxo group led to a considerable loss of affinity towards the phencyclidine binding site of the NMDA receptor.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  合成了具有扩大的氧杂环（1,3-二氧六环而不是 1,3-二氧戊环）、两个杂环之间的距离扩大以及哌啶环的 4-位上的额外氧代基团的新型右氧雄酮衍生物，并对其进行了药理学评价。该合成包括亚胺与丹麦谢夫斯基二烯 (3) 的杂狄尔斯-阿尔德反应，然后是路易斯酸催化的二氢吡啶酮的共轭还原和氢解脱苄。所需的醛是通过二苯甲酮二甲基乙缩醛 (8) 与戊烷-1,3,5-三醇 (7)、丁烷-1,2,4-三醇 (15) 和 4-苄氧基丁烷-1,3-二醇 (31) 和随后的 Swern 氧化。Homodexoxadrols 39 是通过 Cagliotti 方法合成的，使用对甲苯磺酰肼和 NaBH4 去除氧代基团。通过 X 射线晶体结构分析和光谱和色谱数据的比较，分离非对映异构体并确定相对构型。与放射性配体 [3H]-(+)-MK-801 的受体结合研究表明，扩大的 O-杂环、扩大的杂环之间的距离和额外的氧代基团