trimethylsilylacetyl chloride | 63877-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: trimethylsilylacetyl chloride
• 英文别名: (Trimethylsilyl)acetyl chloride；2-trimethylsilylacetyl chloride
• CAS: 63877-23-6
• 化学式: C₅H₁₁ClOSi
• 分子量: 150.68
• InChiKey: VFIYUGRBKNEWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilylacetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N-diethyltrimethylsilylacetamide
  参考文献：
  名称：

  烯酮与甲硅烷基化胺或酰胺的相互作用

  摘要：

  在对乙烯酮与单或二烷基氨基硅烷的相互作用的研究中，观察到许多新的重排。当受到烯酮作用时，二烷基氨基硅烷根据所施加的条件，会生成β-甲硅烷氧基乙烯基乙酸（I）的酰胺（路线“ a”，方案A）或甲硅烷基乙酸的酰胺（II）（路线“ b”，“ C”）。在两种情况下，均分离出中间体α-甲硅烷氧基乙烯基二烷基胺（III），可以将其重新排列以得到酰胺（II）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88613-1
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基甲硅烷基）乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到trimethylsilylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  从 1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮合成乙烯基环丙烷、环丙基乙烯基酮和 3-吡唑基乙烯基酮

  摘要：

  在乙酰丙酮酸铜 (Cu(acac)2) 存在下，1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与烯烃反应得到环丙基三甲基甲硅烷基甲基酮。用于形成这些甲硅烷基化酮并随后用有机金属化合物或二异丙基氨基锂 (LDA) 和羰基化合物处理的单烧瓶程序分别以良好的产率得到各种乙烯基环丙烷或环丙基乙烯基酮。1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与乙炔的环加成以及环加合物侧链上类似的碳-碳键形成导致3-吡唑基乙烯基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2851

文献信息

• Reaction of acetoxyazetidinones with trimethylsilylacetyl thiolesters: preparation of azetidinone-thiolester precursors to carbapenems
  作者：Yawara Tajima、Akira Yoshida、Noriko Takeda、Sadao Oida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89176-5

  日期：1985.1

  Reaction of acetoxyazetidinones, and , with trimethylsilyl- acetyl thiolesters afforded azetidinone-thiolesters, and , which are useful intermediates in the carbapenem synthesis.

  acetoxyazetidinones的反应，并与三甲基硅烷基乙酰thiolesters得到氮杂环丁酮-thiolesters，和，其是在碳青霉烯合成的有用的中间体。
• A Visible Light Driven Nickel Carbonylation Catalyst: The Synthesis of Acid Chlorides from Alkyl Halides
  作者：Kristian El Chami、Yi Liu、Mohammed A. Belahouane、Yiyang Ma、Pierre‐Louis Lagueux‐Tremblay、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.202213297

  日期：2023.3

  A visible light driven nickel carbonylation catalyst has been develop. This offers a method for carbonylative coupling reactions with an earth abundant metal at ambient temperature for the conversion of alkyl halides into synthetically versatile acid chlorides. The acid chlorides can then be transformed into an array of challenging ester, thioester and amide products.

  已经开发出可见光驱动的镍羰基化催化剂。这提供了一种在环境温度下与地球上丰富的金属进行羰基化偶联反应的方法，用于将卤代烷转化为合成用途广泛的酰氯。然后可以将酰氯转化为一系列具有挑战性的酯、硫酯和酰胺产品。
• Studies on organosilicon chemistry. 98. Synthesis and consecutive double alkylation reactions of (2-siloxyallyl)silanes as the synthetic equivalent of acetone .alpha.,.alpha.'-dianion
  作者：Akira Hosomi、Hisashi Hayashida、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1021/jo00275a004

  日期：1989.7
• Kozyukov, Vik. P.; Feoktistov, A. E.; Mironov, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 937 - 939
  作者：Kozyukov, Vik. P.、Feoktistov, A. E.、Mironov, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Kostyuk,A.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 1346 - 1353
  作者：Kostyuk,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——