6-hydroxy-6-phenylhex-2-enenitrile | 1415260-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-6-phenylhex-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-6-hydroxy-6-phenylhex-2-enenitrile
• CAS: 1415260-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: FBGABJIGQGYNTO-KXFIGUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 6-hydroxy-6-phenylhex-2-enenitrile 、 6-hydroxy-6-phenylhex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  钴催化的2,5-反-THF腈衍生物作为多样化平台的立体选择性合成：发展和机理研究

  摘要：

  描述了一个简单的协议，该协议集成了一种可持续方法，用于合成新的2,5-反-THF腈衍生物，可轻松实现其侧链支架的多样化。该反应容许不同的芳族和烷基取代基，以高非对映选择性提供相应的2，5-反-THF。使用DFT计算进行的详细机理研究揭示了配体交换步骤的详细信息，表明内球体syn进攻形成2，5-反式立体化学是最可能的途径，而排除了先前的阳离子自由基中间体。建议在均相裂解的基础上形成Co-C中间体，以得到先前提出的游离碳自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00575

文献信息

• Alkoxyl radical addition to acceptor-substituted carbon–carbon double bonds
  作者：Irina Kempter、Andreas Groß、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.083

  日期：2012.12

  α-position to the acceptor group. In intramolecular competition experiments, alkoxyl radicals add similarly fast to a cyano-substituted double bond than to a terminal alkene, but by a factor >25 faster to an enol ether. The nucleophilic component of alkoxyl radical reactivity opens an interesting new access to tetrahydrofuryl amino acids via C,O-cyclization, as shown by synthesis of a N,O-protected 5-p

  烷氧基基团选择性地在氰基和甲氧基羰基取代的碳-碳双键上添加5- exo - trig，得到α-受体-α-四氢呋喃基-2-甲基。通过Bu 3 SnD捕集环化的自由基，可在受体基团的α位上提供特定位氘标记的产物。在分子内竞争实验中，烷氧基基团向氰基取代的双键的添加速度比向末端烯烃的速度快，但向烯醇醚的添加速度快25倍。烷氧基自由基反应性的亲核组分通过C，O-环化开创了一种有趣的新途径，使四氢呋喃基氨基酸进入N，O-保护的5-苯基四氢呋喃基-2-甲基甘氨酸的合成。
• Process for making 3-hydroxyalkanelnitriles and conversion of the 3-hydroxyalkanelnitrile to an hydroxyaminoalkane
  申请人：——

  公开号：US20020022737A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention provides a process for making 3-hydroxyalkanenitriles comprising the steps of reacting an alkenylnitrile, wherein the alkenylnitrile is an alkenyl-2-nitrile or an alkenylnitrile which under reaction conditions isomerizes to form an alkenyl-2-nitrile, in the presence of a base with benzyl alcohol to form a 3-benzyloxyalkanenitrile adduct and then patrially hydrogenating the adduct in the presence of a trace amount of HCl to form the 3-hydroxyalkanenitrile or fully hydrogenating the adduct to form a 3-hydroxyaminoalkane.

  本发明提供了一种制备3-羟基脂肪腈的方法，包括以下步骤：在碱的存在下，将烯基腈反应，其中烯基腈是烯基-2-腈或在反应条件下异构形成烯基-2-腈的烯基腈，与苯甲醇反应形成3-苄氧基脂肪腈加合物，然后在微量HCl存在下部分加氢加合物形成3-羟基脂肪腈，或完全加氢加合物形成3-羟基氨基脂肪烷。
• PROCESS FOR MAKING 3-HYDROXYALKANENITRILES AND HYDROXYAMINOALKANES
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：EP1305280A2

  公开（公告）日：2003-05-02
• US6384263B1
  申请人：——

  公开号：US6384263B1

  公开（公告）日：2002-05-07
• [EN] PROCESS FOR MAKING 3-HYDROXYALKANELNITRILES AND CONVERSION OF THE 3-HYDROXYALKANELNITRILE TO AN HYDROXYAMINOALKANE<br/>[FR] PROCEDE RELATIF A L'ELABORATION DE 3-HYDROXYALKANENITRILES ET A LA CONVERSION DE 3-HYDROXYALKANENITRILE EN HYDROXYAMINOALKANE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2002012173A2

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention provides a process for making 3-hydroxyalkanenitriles comprising the steps of reacting an alkenylnitrile, wherein the alkenylnitrile is an alkenyl-2-nitrile or an alkenylnitrile which under reaction conditions isomerizes to form an alkenyl-2-Nitrile, in the presence of base with benzyl alcohol to form a 3-benzyloxyalkanenitrile adduct and then patrially hydrogenating the adduct in the presence of a trace amount of HC1 to form the 3-hydroxyalkanenitrile or fully hydrogenating the adduct for form a 3-hydroxyaminoalkane.