3β-methoxy-5-methyl-5α-cholestan-6-one | 74770-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-methoxy-5-methyl-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: (3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-methoxy-5,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 74770-53-9
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: QNSIYZAZVGSQTF-STGFGPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methoxy-5-methyl-5α-cholestan-6-one 在 三甲基氯硅烷 、 Jones' oxidant 、 hydroxide 、 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 5-Methyl-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  重排甾体α-羟基缩醛：将5α-甲基引入甾体核的便捷新方法

  摘要：

  5-羟基-3β-甲氧基-5α-胆甾烷-6-螺环-2'-（1'，3'-二氧戊环）（2）及其5β-顶基（3）均发生乙醛环裂解，并发生骨架重排至在回流的甲苯中用MeMgl处理后得到5-（2-羟基乙氧基）-3β-甲氧基-4aα-甲基-A-均一-B-nor-5β-胆甾醇-4aβ-醇（5）；在第二次重排中，将A-同型B-降甾体（5）平稳地转化为3β-甲氧基-5-甲基-5α-胆甾醇-6-一（7）。

  DOI：

  10.1039/c39860000132
• 作为产物：
  描述：

  3,5?二羟基胆甾-6-酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 102.67h， 生成 3β-methoxy-5-methyl-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Bridge, Andrew W.; Morrison, George A.; Wooster, Nicholas F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 75 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangement of a steroidal α-hydroxyacetal: a convenient new method for the introduction of a 5α-methyl group into the steroid nucleus
  作者：Andrew W. Bridge、George A. Morrison、Nicholas F. Wooster

  DOI：10.1039/c39860000132

  日期：——

  olestane-6-spiro-2′-(1′,3′-dioxolane)(2) and its 5β-epimer (3) undergo cleavage of the acetal ring with skeletal rearrangement to give 5-(2-hydroxyethoxy)-3β-methoxy-4aα-methyl-A-homo-B-nor-5β-cholestan-4aβ-ol (5) upon treatment with MeMgl in refluxing toluene; in a second rearrangement the A-homo-B-norsteroid (5) is smoothly converted into 3β-methoxy-5-methyl-5α-cholestan-6-one (7).

  5-羟基-3β-甲氧基-5α-胆甾烷-6-螺环-2'-（1'，3'-二氧戊环）（2）及其5β-顶基（3）均发生乙醛环裂解，并发生骨架重排至在回流的甲苯中用MeMgl处理后得到5-（2-羟基乙氧基）-3β-甲氧基-4aα-甲基-A-均一-B-nor-5β-胆甾醇-4aβ-醇（5）；在第二次重排中，将A-同型B-降甾体（5）平稳地转化为3β-甲氧基-5-甲基-5α-胆甾醇-6-一（7）。
• Bridge, Andrew W.; Morrison, George A.; Wooster, Nicholas F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 75 - 82
  作者：Bridge, Andrew W.、Morrison, George A.、Wooster, Nicholas F.

  DOI：——

  日期：——