(2RS,3SR)-2-benzoylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 64951-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3SR)-2-benzoylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: (2RS,3SR)-2-Benzoylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；ethyl (2R,3S)-2-benzamido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 64951-87-7；64951-92-4；117858-86-3；117858-87-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: DKQHZLNPWATSHD-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2-benzoylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-苯甲酰胺基-(3z)-苯基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Takagi; Ichikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 952,954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2-amino-3-benzoyloxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester; hydrochloride 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (2RS,3SR)-2-benzoylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tatsuoka et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 362,367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization and use of a new tethered Rh(III) complex in asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Pierre-Georges Echeverria、Charlène Férard、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.01.012

  日期：2015.3

  A new Rh(III) complex containing the TsDPEN ligand and an η6-arene connected through a carbon tether is reported. The asymmetric transfer hydrogenation of a series of ketones catalyzed by this complex using the formic acid/triethylamine system provided the corresponding alcohols with complete conversions and a high level of enantioselectivity.

  一种新的铑（III）含有所述TsDPEN配体和配合物η 6通过系绳报道了碳连接-arene。使用甲酸/三乙胺系统，由该配合物催化的一系列酮的不对称转移氢化为相应的醇提供了完全的转化和高水平的对映选择性。
• Metal-directed asymmetric synthesis of diastereoisomeric β-phenyl serines using (+)-ketopinic acid as a chiral auxiliary.
  作者：Luigi Casella、Giancarlo Jommi、Stefania Montanari、Massimo Sisti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87836-3

  日期：——

  A new method for the asymmetric synthesis of threo and erythro β-phenylserines using (+)-ketopinic acid as a chiral auxiliary is reported. The reaction was based on the condensation of benzaldehyde with the metal (Li+, K+ or Zn++, enolates of the chiral imines .

  报道了一种新的不对称合成苏式和赤式β-苯基丝氨酸的方法，该方法使用（+）-酮酸作为手性助剂。该反应是基于苯甲醛与金属（Li +，K +或Zn ++，手性亚胺的烯酸酯）的缩合反应。