hydroxyethyl 6-<(3R,5R)-3,5-dimethylcyclohexenyl>-(3R,5R)-3,5-dimethylhexanoate | 139491-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hydroxyethyl 6-<(3R,5R)-3,5-dimethylcyclohexenyl>-(3R,5R)-3,5-dimethylhexanoate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl (3R,5R)-6-[(3R,5R)-3,5-dimethylcyclohexen-1-yl]-3,5-dimethylhexanoate
• CAS: 139491-77-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: NGFNHTUIQZNPRU-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxyethyl 6-<(3R,5R)-3,5-dimethylcyclohexenyl>-(3R,5R)-3,5-dimethylhexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,5R,9R,11R)-12-hydroxy-3,5,9,11-tetramethyl-7-oxododecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有间规甲基功能的手性直链化合物的制备

  摘要：

  （3R，5R）-二甲基环己酮通过分子间的醇醛缩合，然后进行环裂解反应，转化为具有间同甲基功能的手性直链化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80534-d
• 作为产物：
  描述：

  (-)-trans-3,5-dimethylcyclohexanone 、 乙二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 hydroxyethyl 6-<(3R,5R)-3,5-dimethylcyclohexenyl>-(3R,5R)-3,5-dimethylhexanoate 、
  参考文献：
  名称：

  基于分子间羟醛缩合的新型环断裂

  摘要：

  通过分子内羟醛缩合的环裂解和重构，然后在乙缩醛化条件下（BF 3 /乙二醇）的Grob断裂，被开发成基于分子间羟醛缩合的新型环裂解。在该反应的基础上，将（R，R）-3，5-二甲基环己酮转化为具有间规甲基功能的手性直链化合物。还研究了基于交叉的分子间羟醛缩合的开环反应，并讨论了反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81545-3

文献信息

• Novel ring cleavage based on intermolecular aldol condensation
  作者：Shinji Nagumo、Aki Matsukuma、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81545-3

  日期：1993.1

  Ring cleavage and reconstruction via intramolecular aldol condensation followed by Grob fragmentation under acetalization conditions (BF3/ethylene glycol) was developed into a novel ring cleavage based on intermolecular aldol condensation. On the basis of this reaction, (R,R)-3,5-dimethylcyclohexanone was converted into the chiral straight-chain compound with syndiotactic methyl function. The ring

  通过分子内羟醛缩合的环裂解和重构，然后在乙缩醛化条件下（BF 3 /乙二醇）的Grob断裂，被开发成基于分子间羟醛缩合的新型环裂解。在该反应的基础上，将（R，R）-3，5-二甲基环己酮转化为具有间规甲基功能的手性直链化合物。还研究了基于交叉的分子间羟醛缩合的开环反应，并讨论了反应途径。
• Preparation of chiral straight-chain compounds with syndiotactic methyl function
  作者：Aki Matsukuma、Shinji Nagumo、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80534-d

  日期：1991.12

  (3R,5R)-Dimethylcyclohexanone was converted to chiral straight-chain compounds with syndiotactic methyl function via intermolecular aldol condensation followed by ring cleavage reaction.

  （3R，5R）-二甲基环己酮通过分子间的醇醛缩合，然后进行环裂解反应，转化为具有间同甲基功能的手性直链化合物。