3-[(2R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester | 146557-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[(2R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 146557-86-0
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₆Si
• 分子量: 536.7
• InChiKey: PZKSJVWBAZVKRY-DSNGMDLFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N-((2S,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)-3-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺键的胸苷二聚体衍生物的合成及其掺入寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  描述了其中天然磷酸二酯键已被酰胺基（3'-NR-CO-CH 2 -5'; R = H，Me，n-Pr）取代的胸苷二聚体的合成。将这些新的二聚体掺入寡核苷酸中。测量了熔解温度（DNA / RNA双链体的T m和核酸酶抗性，包括分子力学计算的初步结果）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85051-w
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-erythro-pentadialdo-1,4-furanosyl)-5-methyluracil 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 3-[(2R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺键的胸苷二聚体衍生物的合成及其掺入寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  描述了其中天然磷酸二酯键已被酰胺基（3'-NR-CO-CH 2 -5'; R = H，Me，n-Pr）取代的胸苷二聚体的合成。将这些新的二聚体掺入寡核苷酸中。测量了熔解温度（DNA / RNA双链体的T m和核酸酶抗性，包括分子力学计算的初步结果）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85051-w

文献信息

• Replacement of the phosphodiester linkage in oligonucleotides by heterocycles: synthesis of thymidine dinucleotide analogs with triazole-modified backbones
  作者：Peter von Matt、Thomas Lochmann、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00269-2

  日期：1997.6

  Novel backbone-modified dinucleotide analogs of types V and VI have been synthesized, where the natural phosphodiester linkage of a T-T dinucleotide has been replaced by a triazole heterocycle. The key step of the synthesis is the regioselective, thermal cycloaddition of a 2-oxoalkylidene triphenylphosphorane with an azide derivative to generate the triazole ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.