(+/-)-samin | 525-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (+/-)-samin
• 英文别名: (3R,3aS,6aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-ol
• CAS: 525-07-5；138812-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: DRUQKRWRXOUEGS-MUWIMTQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-samin 在 silver carbonate 作用下， 以87%的产率得到(-)-acuminatolide
  参考文献：
  名称：

  对呋喃呋喃木脂素的对映体控制路线：（-）-芝麻素，（-）-芝麻素和（-）-伞形内酯的总合成

  摘要：

  呋喃呋喃木脂素的第一个对映体控制路线是（-）-芝麻素，（-）-芝麻素和（-）-香豆素内酯，它是从酒石酸二乙酯L-酒石酸开始，采用分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39880000189
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-vinyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-samin
  参考文献：
  名称：

  A short, diastereospecific approach to symmetrical and unsymmetrical 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane lignans

  摘要：

  乳酸盐的烯醇克莱森重排生成四氢呋喃（THF）酯9，作为单一的非对映体，进一步还原得到通用的双THF木质素前体2。

  DOI：

  10.1039/c39910001641

文献信息

• A concise diastereoselective route to racemic samin, the general furofuran lignan precursor
  作者：Seiichi Takano、Kiyohiro Samizu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39930001032

  日期：——

  Exposure of the dihydro-1,3-dioxepine 5 to diisobutylaluminum hydride induces concurrent diastereoselective ring-contraction and reduction to lead to the trisubstituted tetrahydrofuran, oxidative cleavage of which gives (±)-samin1, the general furofuran lignan precursor.

  将二氢-1,3-二氧杂环庚烷 5 暴露于二异丁基氢化铝后，会同时发生非对映选择性缩环和还原反应，生成三取代的四氢呋喃，氧化裂解后得到(±)-samin1，即一般的呋喃木质素前体。
• Hull, Hilary M.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 857 - 863
  作者：Hull, Hilary M.、Knight, David W.

  DOI：——

  日期：——
• Hull, Hilary M.; Jones, Richard G.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 11, p. 1779 - 1787
  作者：Hull, Hilary M.、Jones, Richard G.、Knight, David W.

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SEIICHI;OHKAWA, TAKEHIKO;TAMORI, SHUNICHI;SATOH, SHIGEKI;OGASAWAR+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 3, 189-191
  作者：TAKANO, SEIICHI、OHKAWA, TAKEHIKO、TAMORI, SHUNICHI、SATOH, SHIGEKI、OGASAWAR+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of (±)-samin and the dimethoxy analogue, the general furofuran lignan precursors
  作者：Gourhari Maiti、Sankar Adhikari、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00450-m

  日期：1995.7

  A concise stereoselective synthesis of the general furofuran lignan precursors (+/-)-Samin 1a and its dimethoxy analogue 1b has been achieved through a radical annulation reaction in good overall yield.