2-(3-fluorobenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1310048-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorobenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3-Fluorobenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(3-fluorophenyl)methyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1310048-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₈BFO₂
• 分子量: 236.094
• InChiKey: LIQLVQAWDJTUIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorobenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(7-(3-fluorobenzyl)-4-hydroxy-1-methylisoquinoline-3-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  异喹啉酮类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种异喹啉酮类化合物及其应用。具体来说，本发明涉及一种作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂的异喹啉酮类化合物及其药物组合物。而且，本发明还提供了上述异喹啉酮类化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，所述药物用于预防或治疗与HIF相关或由HIF介导的疾病，例如贫血、缺血、局部缺血或缺氧等。

  公开号：

  CN108341777A
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯基三氟甲烷磺酸酯 、 2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 四丁基氢氧化铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到2-(3-fluorobenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed cross-coupling of 1,1-diborylalkanes with aryl triflates

  摘要：

  通过Pd催化的合成苄硼酸酯，通过芳基三氟甲烷与1,1-二硼基烷烃在常温下偶联的方法进行描述。

  DOI：

  10.1039/c6ra09959a

文献信息

• Synthesis and SAR study of pyrrolo[3,4-b]pyridin-7(6H)-one derivatives as melanin concentrating hormone receptor 1 (MCH-R1) antagonists
  作者：Chae Jo Lim、Ji Young Kim、Byung Ho Lee、Kwang-Seok Oh、Kyu Yang Yi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.053

  日期：2013.3

  The discovery and optimization of novel pyrrolo[3,4-b]pyridin-7(6H)-one MCH-R1 antagonists are described. A systematic SAR study probing the effects of aryl-, benzyl- and arylthio-substituents at the 2-position of the pyrrolo[3,4-b]pyridin-7(6H)-ones led to identification of the 2-[(4-fluorophenyl)thio] derivative 7b as a highly potent MCH-R1 antagonist. This compound also has favorable pharmacokinetic

  描述了新型吡咯并[3,4- b ]吡啶-7（6 H）-1 MCH-R1拮抗剂的发现和优化。一项系统的SAR研究探索了吡咯并[3,4- b ]吡啶7-7 （6 H）-1的2位上的芳基，苄基和芳硫基取代基的作用，从而鉴定了2-[（（ 4-氟苯基）硫基]衍生物7b作为高效的MCH-R1拮抗剂。该化合物还具有良好的药代动力学特性，具有较高的代谢稳定性，并且对CYP亚型和hERG的影响最小。
• Synthesis of Benzyl-, Allyl-, and Allenyl-boronates via Copper-Catalyzed Borylation of Alcohols
  作者：Lujia Mao、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00256

  日期：2017.3.3

  Alcohols are among the most abundant and readily available organic feedstocks in industrial processes. The direct catalytic functionalization of sp3 C–O bonds of alcohols remains the main challenge in this field. Here, we report a copper-catalyzed synthesis of benzyl-, allyl-, and allenyl-boronates from benzylic, allylic, and propargylic alcohols, respectively. This protocol exhibits a broad reaction

  酒精是工业过程中最丰富，最容易获得的有机原料之一。醇的sp 3 C–O键的直接催化官能化仍然是该领域的主要挑战。在这里，我们报道了分别由苄基，烯丙基和炔丙基醇的铜催化的苄基，烯丙基和烯丙基硼酸酯的合成。该方案在温和的条件下（包括用于制备仲烯丙基硼酸酯）表现出宽泛的反应范围（40个实例）和高效（高达95％的产率）。初步的机理研究表明，该反应涉及亲核取代。
• [EN] TRIAZOLOPYRAZINONES AS PDE1 INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZOLOPYRAZINONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE PDE1
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2016055618A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides triazolopyrazinones as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供三唑吡嗪酮作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• A Photoredox Coupling Reaction of Benzylboronic Esters and Carbonyl Compounds in Batch and Flow
  作者：Yiding Chen、Oliver May、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02307

  日期：2019.8.2

  Mild cross-coupling reaction between benzylboronic esters with carbonyl compounds and some imines was achieved under visible-light-induced iridium-catalyzed photoredox conditions. Functional group tolerance was demonstrated by 51 examples, including 13 heterocyclic compounds. Gram-scale reaction was realized through the use of computer-controlled continuous flow photoreactors.

  在可见光诱导的铱催化的光氧化还原条件下，苄基硼酸酯与羰基化合物和一些亚胺之间实现了温和的交叉偶联反应。通过51个实例（包括13个杂环化合物）证明了官能团的耐受性。革兰氏反应是通过使用计算机控制的连续流光反应器实现的。
• Enantioselective catalytic 1,2-boronate rearrangements
  作者：Hayden A. Sharma、Jake Z. Essman、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1126/science.abm0386

  日期：2021.11.5

  the construction of a wide variety of trisubstituted stereocenters through a catalytically accessed common chiral intermediate could prove highly enabling for the field of synthetic chemistry. We report the discovery of enantioselective, catalytic 1,2-boronate rearrangements for the synthesis of α-chloro pinacol boronic esters from readily available boronic esters and dichloromethane. The chiral building

  一种通过催化获得的常见手性中间体促进构建多种三取代立体中心的策略可以证明对合成化学领域具有高度的促进作用。我们报告了对映选择性、催化 1,2-硼酸酯重排的发现，用于从容易获得的硼酸酯和二氯甲烷合成 α-氯频哪醇硼酸酯。在这些反应中产生的手性结构单元可以经历两个连续的立体定向加工，以产生各种各样的三取代立体中心。对映选择性反应由锂-异硫脲-硼酸盐络合物催化，该络合物被提议通过由催化剂支架上的路易斯碱性官能团协调的双锂诱导氯化物提取来促进重排。