2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-O-benzoyl-β-D-galactopyranose | 130282-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl benzoate；O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O¹-benzoyl-β-D-galactopyranose；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] benzoate
• CAS: 130282-65-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₁
• 分子量: 452.415
• InChiKey: DZGFKDBOJHRIFR-CWVBCOCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  515.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢苯甲酰 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Levene; Tipson, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 93, p. 631,634, 635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room-temperature ionic liquids enhanced green synthesis of β-glycosyl 1-ester
  作者：Yanli Cui、Minghan Xu、Weirong Yao、Jianwei Mao

  DOI：10.1016/j.carres.2015.01.010

  日期：2015.4

  metal salts and quaternary ammonium salt to these reactions. It is worth mentioning that the yield of aliphatic compound 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl butyrate (3l) was highly improved when using C6mim·OTf as solvent compared with the normal volatile solvents under the same catalysts. This green approach has been proved to be practical and compatible with a wide range from aliphatic to aromatic

  我们在本文中报道了在室温离子液体（RTIL）中通过银盐和季铵盐（PTC）促进的β-糖基1-酯的高效合成，收率良好或优异。所有产物均为β-异头物。在糖基化反应中筛选了四种不同的RTIL，八种金属盐和四种季铵盐。C6mim·OTf，Ag2O和碘化四丁铵的协同作用效果最好。他们对系统的提升是不可或缺的。深入的研究为离子液体结构，金属盐和季铵盐对这些反应的催化活性提供了见识。值得一提的是，脂肪族化合物2,3,4的收率 与在相同催化剂下的普通挥发性溶剂相比，使用C6mim·OTf作为溶剂时，6-6-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基丁酸酯（3l）的性能得到了极大的改善。事实证明，这种绿色方法是可行的，并且与从脂族到芳族的多种底物兼容。
• Regioselective 1-<b><i>O</i></b>-Acyl Hydrolysis of Peracylated Glycopyranoses by Mercuric Chloride and Mercuric Oxide
  作者：Mark Cushman、Thota Sambaiah、Phillip Fanwick

  DOI：10.1055/s-2001-16084

  日期：——

  Regioselective 1-O-Acyl Hydrolysis of Peracylated Glycopyranoses Th t Sambaiah,a Phillip E. Fanwick,b Mark Cushman*a a Department of Medicinal Chemistry and Molecular Pharmacology, Purdue University, West Lafayette, Indiana 47907, USA Fax [phone]; E-mail: [e-mail] b Department of Chemistry, Purdue University, West Lafayette, Indiana 47907, USA Received 19 January 2001; revised

  过酰基化的吡喃葡萄糖的区域选择性 1-O-酰基水解 Th t Sambaiah,a Phillip E. Fanwick,b Mark Cushman*aa 普渡大学药物化学和分子药理学系，西拉斐特，印第安纳州 47907，美国 传真 [phone] ; 电子邮件： [e-mail] b 普渡大学化学系，美国印第安纳州西拉斐特 47907 2001 年 1 月 19 日收到；2001 年 3 月 13 日修订
• Metal-Free Synthesis of Acyl Glycosides and Application to Oligosaccharide Synthesis
  作者：Koji Morimoto、Kana Yanase、Tetsuya Kajimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03661

  日期：2022.12.16

  Oligosaccharides are involved in numerous biological processes. Achieving optimal anomeric selectivity and regioselectivity remains challenging. Herein, we present a method for the oxidative glycosylation of thioglycosides with hypervalent iodine reagents derived from carboxylic acid to form C–O bonds. The reaction of thioglycosides with various hypervalent iodine carboxylates afforded acyl O-glycosyl

  寡糖参与许多生物过程。实现最佳端基异构选择性和区域选择性仍然具有挑战性。在此，我们提出了一种硫苷氧化糖基化与衍生自羧酸的高价碘试剂形成 C-O 键的方法。硫代糖苷与各种高价碘羧酸盐反应得到酰基O-糖基化合物。这些酰基O-糖基化合物可与硫糖苷受体反应生成二糖；重复该方法可合成三糖和四糖。
• POZSGAY, VINCE;JENNINGS, HAROLD J., J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N-3, C. 333-343
  作者：POZSGAY, VINCE、JENNINGS, HAROLD J.

  DOI：——

  日期：——