(S)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-(tosyloxy)-2-propanol | 125111-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-(tosyloxy)-2-propanol
• 英文别名: [(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 125111-29-7
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅SSi
• 分子量: 484.689
• InChiKey: ACJMILLEZIYOME-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-(tosyloxy)-2-propanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(S)-1-对甲苯磺酰氧基-2,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  立体异构Practolol和普萘洛尔衍生物的合成及其β-肾上腺素拮抗剂活性。

  摘要：

  已经合成了一系列立体异构的普克洛尔和普萘洛尔衍生物，其中药物的N-异丙基被不对称的庚酸代替，庚酸的末端是取代的对甲苯胺或对-（三氟甲基）苯胺。使不对称环氧化物3-（对乙酰氨基苯氧基）-1，2-环氧丙烷与预先形成的对映异构体6-氨基庚酸酰胺反应，以产生立体异构的蝶甾醇同类衍生物。由对乙酰氨基苯酚制备不对称药物前体环氧化物，并使对映体3-（甲苯磺酰氧基）-1,2-环氧丙烷6-氨基庚酸酰胺与3-（1-萘氧基）-1,2之一对映体反应-环氧丙烷。该药物前体环氧化合物是通过将1-萘酚与对映体3-（甲苯磺酰氧基）-1结合制备的，2-环氧丙烷（Sharpless环氧）或通过将1-萘酚与对映异构体3-（甲苯磺酰氧基）-1，2-丙二醇结合，然后进行环氧化。对Practolol衍生物进行的药理研究表明，增强的效力和组织/亚受体特异性对药物不对称碳的构型和间隔基不对称碳的构型有很大的依赖性。与其他立体异构同类物衍

  DOI：

  10.1021/jm00163a036
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (S)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-(tosyloxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  立体异构Practolol和普萘洛尔衍生物的合成及其β-肾上腺素拮抗剂活性。

  摘要：

  已经合成了一系列立体异构的普克洛尔和普萘洛尔衍生物，其中药物的N-异丙基被不对称的庚酸代替，庚酸的末端是取代的对甲苯胺或对-（三氟甲基）苯胺。使不对称环氧化物3-（对乙酰氨基苯氧基）-1，2-环氧丙烷与预先形成的对映异构体6-氨基庚酸酰胺反应，以产生立体异构的蝶甾醇同类衍生物。由对乙酰氨基苯酚制备不对称药物前体环氧化物，并使对映体3-（甲苯磺酰氧基）-1,2-环氧丙烷6-氨基庚酸酰胺与3-（1-萘氧基）-1,2之一对映体反应-环氧丙烷。该药物前体环氧化合物是通过将1-萘酚与对映体3-（甲苯磺酰氧基）-1结合制备的，2-环氧丙烷（Sharpless环氧）或通过将1-萘酚与对映异构体3-（甲苯磺酰氧基）-1，2-丙二醇结合，然后进行环氧化。对Practolol衍生物进行的药理研究表明，增强的效力和组织/亚受体特异性对药物不对称碳的构型和间隔基不对称碳的构型有很大的依赖性。与其他立体异构同类物衍

  DOI：

  10.1021/jm00163a036

文献信息

• A Facile Synthesis of (<i>S</i>)-3-Tosyloxy-1,2-propanediol from (<i>S</i>)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol
  作者：Katerina Leftheris、Murray Goodman

  DOI：10.1055/s-1989-27322

  日期：——

  (S)-3-Tosyloxy-1,2-propanediol[(S)-2] has been synthesized from (S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol [(S)-1] in four steps with an overall yield of 87%. This coupled with the existing method in the literature for the conversion of (S)-1 to (R)-2 allows both (R)- and (S)-2 to be readily available from either (S)- or (R)-1. The use of the tert-butyldiphenylsilyl protecting group permits two acid labile protecting groups to be incorporated simultaneously. Selective reactions and deprotections lead to the desired configuration.

  (S)-3-Tosyloxy-1,2-propanediol[(S)-2] 是由 (S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇 [(S)-1] 经过四个步骤合成的，总收率为 87%。这与文献中现有的将（S）-1 转化为（R）-2 的方法相结合，使得（R）-和（S）-2 都可以很容易地从（S）-或（R）-1 中获得。使用叔丁基二苯基硅烷保护基团可以同时加入两个酸性保护基团。通过选择性反应和脱保护作用可以得到所需的构型。
• LEFTHERIS, KATERINA;, GOODMAN MURRAY, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 216-223
  作者：LEFTHERIS, KATERINA、, GOODMAN MURRAY

  DOI：——

  日期：——