1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine | 1233797-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: TBDMS(-5)2-deoxy-D-thrPenf3I(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-iodooxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1233797-03-9
• 化学式: C₁₆H₂₇IN₂O₄Si
• 分子量: 466.391
• InChiKey: PVDPACYSFQJWCD-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine 在 三乙烯二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以8%的产率得到1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  从胸苷立体选择性制备 1-[5-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine: 3',4'-不饱和核苷的有效入口

  摘要：

  标题化合物 (13) 是由 5'-O-TBS-胸苷 (8) 通过使用 I2/PPh3/咪唑对 3'-羟基进行高度立体选择性碘化而合成的。该方法提供了对 3',4'-不饱和衍生物 (7) 的有效入口。

  DOI：

  10.1080/00397910903161751
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  从胸苷立体选择性制备 1-[5-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine: 3',4'-不饱和核苷的有效入口

  摘要：

  标题化合物 (13) 是由 5'-O-TBS-胸苷 (8) 通过使用 I2/PPh3/咪唑对 3'-羟基进行高度立体选择性碘化而合成的。该方法提供了对 3',4'-不饱和衍生物 (7) 的有效入口。

  DOI：

  10.1080/00397910903161751