1-((2-nitrophenyl)diazenyl)pyrrolidine | 1232679-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2-nitrophenyl)diazenyl)pyrrolidine
• CAS: 1232679-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 220.231
• InChiKey: VZXPSOZYYIHRFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-nitrophenyl)diazenyl)pyrrolidine 、 苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2-硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  由可回收聚合物负载的 N-杂环卡宾-钯配合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。

  摘要：

  首次实现了由可回收聚合物负载的 Pd-NHC 络合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。聚合物负载的催化剂可以重复使用多次，仍然保持这种转化的高活性。在室温下研究了各种芳基三氮烯作为亲电子底物，以良好到极好的产率得到联芳基化合物，并在反应中显示出优于芳基卤化物的良好化学选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.70
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-((2-nitrophenyl)diazenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由可回收聚合物负载的 N-杂环卡宾-钯配合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。

  摘要：

  首次实现了由可回收聚合物负载的 Pd-NHC 络合物催化剂催化的 1-芳基三氮烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。聚合物负载的催化剂可以重复使用多次，仍然保持这种转化的高活性。在室温下研究了各种芳基三氮烯作为亲电子底物，以良好到极好的产率得到联芳基化合物，并在反应中显示出优于芳基卤化物的良好化学选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.70

文献信息

• Ionic Liquid Promoted Diazenylation of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds with Aryltriazenes under Mild Conditions
  作者：Dawei Cao、Yonghong Zhang、Chenjiang Liu、Bin Wang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Haiyan Hu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00605

  日期：2016.5.6

  aryltriazenes using Brønsted ionic liquid as a promoter has been developed for the first time. Many N-heterocyclic azo compounds were synthesized in good to excellent yields at room temperature under an open atmosphere. Notably, the promoter 1,3-bis(4-sulfobutyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogen sulfate could be conveniently recycled and reused with the same efficacies for at least four cycles.

  首次开发了一种有效，温和且无金属的方法，该方法使用Brønsted离子液体作为促进剂直接用芳基三氮烯直接将N-杂环化合物进行二氮烯化。在室温下，在开放气氛下，以良好至优异的产率合成了许多N-杂环偶氮化合物。值得注意的是，促进剂1，3-双（4-磺丁基）-1 H-咪唑-3-硫酸氢盐可以方便地再循环并以相同的效率重复使用至少四个循环。
• Ligand-free Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Aryltriazenes with Arylboronic Acids
  作者：Guangming Nan、Fanghua Zhu、Zhijun Wei

  DOI：10.1002/cjoc.201190063

  日期：2011.1

  AbstractThe boron trifluoride induced Suzuki‐Miyaura cross‐coupling of aryltriazenes with arylboronic acids catalyzed by Pd(OAc)2 without added ligands has been achieved for the first time. The reactions performed at room temperature under an argon atmosphere give biaryls in good to excellent yields. It is noteworthy that the reactions were conducted under mild and ligand‐free conditions.