2-(1-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)phenol | 1448251-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)phenol
• 英文别名: 2-[1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]phenol
• CAS: 1448251-26-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: KWXKJAKKONWCCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)phenol 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-methoxy-5,5-dimethyl-4,20-dioxapentacyclo[11.7.0.0^2,6.0^7,12.0^14,19]icosa-1(13),2(6),7(12),8,10,14,16,18-octaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  共轭烯烃实现远距离 CH 键的翻转环金属化：邻烯基苯酚与炔烃的区域选择性成环

  摘要：

  在共轭烯烃的辅助下，揭示了一种区域选择性翻转环金属化，用于在邻烯基酚的两个遥远的 C−H 键上实现炔烃的成环。环化伴随着环化，奖励罕见的三重 C−H 官能化。利用扩展共轭或叔羟基配位的杠杆作用，该反应对于一系列不对称炔烃也是完全区域选择性的。

  DOI：

  10.1002/chem.202303245
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 4-甲氧基苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  共轭烯烃实现远距离 CH 键的翻转环金属化：邻烯基苯酚与炔烃的区域选择性成环

  摘要：

  在共轭烯烃的辅助下，揭示了一种区域选择性翻转环金属化，用于在邻烯基酚的两个遥远的 C−H 键上实现炔烃的成环。环化伴随着环化，奖励罕见的三重 C−H 官能化。利用扩展共轭或叔羟基配位的杠杆作用，该反应对于一系列不对称炔烃也是完全区域选择性的。

  DOI：

  10.1002/chem.202303245

文献信息

• Asymmetric Hydroesterification of Diarylmethyl Carbinols
  作者：Duanshuai Tian、Ronghua Xu、Jinbin Zhu、Jianxun Huang、Wei Dong、Jerome Claverie、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202015450

  日期：2021.3.15

  An efficient asymmetric hydroesterfication of diarylmethyl carbinols is developed for the first time with a Pd‐WingPhos catalyst, resulting in a series of chiral 4‐aryl‐3,4‐dihydrocoumarins in excellent enantioselectivities and good yields. The method features mild reaction conditions, a broad substrate scope, use of easily accessible starting materials, and low palladium loadings. A plausible stereochemical

  首次使用Pd-WingPhos催化剂开发了一种有效的二芳基甲基甲醇不对称加氢酯化反应，产生了一系列具有出色对映选择性和高收率的手性4-芳基-3,4-二氢香豆素。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物范围，易于使用的起始原料的使用以及较低的钯载量。还提出了使用Pd-WingPhos催化剂的合理的立体化学模型。这种方法使得从容易获得的起始原料可以进行4步不对称合成（R）-托特罗定。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct Carboxylation of Alkenyl C–H Bonds with CO₂
  作者：Kota Sasano、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja405503y

  日期：2013.7.31

  Pd-catalyzed direct carboxylation of alkenyl C-H bonds with carbon dioxide was realized for the first time. Treatment of 2-hydroxystyrenes and a catalytic amount of Pd(OAc)2 with Cs2CO3 under atmospheric pressure of CO2 afforded corresponding coumarins in good yield. Furthermore, isolation of the key alkenylpalladium intermediate via C-H bond cleavage was achieved. The reaction was proposed to undergo

  首次实现了 Pd 催化的烯基 CH 键与二氧化碳的直接羧化。在大气压 CO2 下用 Cs2CO3 处理 2-羟基苯乙烯和催化量的 Pd(OAc)2，以良好的收率得到相应的香豆素。此外，还实现了通过 CH 键断裂分离关键的烯基钯中间体。建议该反应进行烯基钯中间体与 的可逆亲核加成。