1-(2-azidoethyl)-2-iodobenzene | 1258271-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-azidoethyl)-2-iodobenzene
• 英文别名: 2-(2-iodophenyl)ethyl azide；2-iodophenylethyl azide
• CAS: 1258271-41-8
• 化学式: C₈H₈IN₃
• 分子量: 273.076
• InChiKey: HMKDUXFUSSEOGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidoethyl)-2-iodobenzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-iodo-5,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成烷基-和芳基乙炔基-1,2,3-三唑稠合的二氢异喹啉的一般步骤。

  摘要：

  从可用的2-卤代苯基乙基叠氮化物开始，通过与三甲基甲硅烷基乙炔或1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二炔的点击反应，然后通过过渡金属催化的CH键官能团的合成，设计了合成标题化合物的一般方法。 。该方法的进一步扩展使我们设计出了更复杂的4,4'-双三唑稠合的二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c1ob06701j
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-iodophenyl)ethyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.01 g的产率得到1-(2-azidoethyl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of [1,2,3]-Triazole-Fused Isoindolines, Tetrahydroisoquino­lines, Benzoazepines and Benzoazocines by Palladium-Copper Catalysed Heterocyclisation­

  摘要：

  An elegant method for the synthesis of 1,2,3-triazoles fused with five-, six-, seven- and eight-membered benzoheterocycles, including isoindoline, tetrahydroisoquinoline, benzoazepine and benzoazocine, has been developed via palladium-copper catalysed reactions in one-pot. The broad scope of this reaction was illustrated by effecting bis-heteroannulations, synthesis of uracil derivatives of biological interest, and employment of acetylene gas as an inexpensive substrate. The reactions are experimentally simple and utilise easily accessible substrates of different types.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316839

文献信息

• An easy access to 4-(1,2,3-triazolylalkyl)-1,2,3-triazole-fused dihydroisoquinolines and dihydroisoindoles
  作者：Vito Fiandanese、Isabella Marino、Angela Punzi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.005

  日期：2012.12

  A convenient synthesis of 4-(1,2,3-triazolylalkyl)-1,2,3-triazole fused dihydroisoquinolines and dihydroisoindoles is reported, starting from easily available (2-iodoaryl)alkyl azides and terminal alkynols. The procedure is based upon transition-metal catalyzed coupling reactions followed by iterative cycloaddition reactions.

  据报道，从容易获得的（2-碘芳基）烷基叠氮化物和末端炔醇开始，方便地合成4-（1,2,3-三唑基烷基）-1,2,3-三唑稠合的二氢异喹啉和二氢异吲哚。该程序基于过渡金属催化的偶联反应，然后进行迭代的环加成反应。
• An easy synthetic approach to 1,2,3-triazole-fused heterocycles
  作者：Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi、Francesco Iannone、Giacomo G. Rafaschieri

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.068

  日期：2010.11

  A convenient synthesis of 1,2,3-triazole-fused isoindolines and dihydroisoquinolines in good to excellent yield is reported, starting from easily available terminal alkynes and (2-haloaryl)alkylazides. The method is based upon a cycloaddition reaction, via click chemistry, followed by a transition metal-catalyzed functionalization of a C-H bond. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.