3'-deoxy-3'-(uracil-1-yl)thymidine | 204688-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-deoxy-3'-(uracil-1-yl)thymidine
• 英文别名: 3'-deoxy-3'-(uracyl-1-yl)thymidine；1-[(2R,4S,5S)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 204688-09-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₆
• 分子量: 336.304
• InChiKey: UPXNIXLLISYETL-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-3'-(uracil-1-yl)thymidine 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 (2S,3S)-1,2,5-tri-O-acetyl-3-(uracil-1-yl)-1,2,5-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  Acyclic nucleoside analogues from thymine-substituted thymidines and related compounds

  摘要：

  Hydrolysis of 3'-deoxy-3'-(thymin-1-yl)thymidine, 3'-deoxy-3'-(uracil-1-yl)thymidine, and related furanoses with two nucleobases has been investigated. 3'-beta-Substituted analogues, but not the 3'-alpha-substituted ones, afford isomeric pyranose nucleosides as intermediates, which have been isolated (6c and 6d). Reduction of the hydrolysis products with sodium borohydride afford the corresponding acyclic compounds (2'-deoxy-D-ribitol or D-ribitol derivatives), which have been fully characterised as their peracetates. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00310-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-5-O-trityl-β-D-ribopentofuranosyl)thymine 在 sodium azide 、 硫酸 、 potassium phtalimide 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3'-deoxy-3'-(uracil-1-yl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶和胸腺嘧啶取代的胸苷和尿苷衍生物

  摘要：

  3'-脱氧胸苷的四种可能的3'-尿嘧啶-1-基和3'-胸腺嘧啶-1-基衍生物以及2'-脱氧尿苷的四种类似衍生物已分别从胸苷和尿苷合成。公开了相对于H 2 / Pd，2-（甲氧基羰基）乙烯基防止H 2 / Pd形成脱水核苷的优点和SnCl 2 / PhSH / Et 3 N减少大多数叠氮基的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00100-2