(4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-cyclopropyl-5-oxazolidinecarboxylic acid | 178247-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-cyclopropyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-4-cyclopropyl-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 178247-83-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: XAMCFJOKZQJALU-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-cyclopropyl-5-oxazolidinecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.4h， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷类化合物的合成5.多西紫杉醇的3'-去苯基-3'-环丙基类似物的新型水溶性前药的合成和评价。

  摘要：

  由10-脱乙酰基浆果赤霉素III合成了多西他赛的新型3'-去苯基-3'-环丙基类似物。评估了新的类紫杉醇对几种人类肿瘤细胞系的细胞毒性，并具有约。抗人结肠癌细胞系（WiDr和Colon 320）的活性是多西他赛的20倍。该紫杉烷被转化为其水溶性前药，其具有带有间隔基的2'-取代的氨基酸衍生物。该前药在盐水中具有良好的溶解性，并且比多西他赛对小鼠的B 16黑色素瘤具有更强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00257-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-cyclopropylacrylate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium azide 、 甲酸甲酯 、 AD-mix-β 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-cyclopropyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷类化合物的合成5.多西紫杉醇的3'-去苯基-3'-环丙基类似物的新型水溶性前药的合成和评价。

  摘要：

  由10-脱乙酰基浆果赤霉素III合成了多西他赛的新型3'-去苯基-3'-环丙基类似物。评估了新的类紫杉醇对几种人类肿瘤细胞系的细胞毒性，并具有约。抗人结肠癌细胞系（WiDr和Colon 320）的活性是多西他赛的20倍。该紫杉烷被转化为其水溶性前药，其具有带有间隔基的2'-取代的氨基酸衍生物。该前药在盐水中具有良好的溶解性，并且比多西他赛对小鼠的B 16黑色素瘤具有更强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00257-7

文献信息

• Baccatin derivatives and processes for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05589502A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  A compound represented by the formula [I]: ##STR1## wherein R.sup.3 represents a lower alkanoyl group; R.sup.4 represents a substituted or unsubstituted benzoyl group; ring A represents a substituted or unsubstituted cyclopropane ring; X represents a single bond or a group represented by --O--, --S-- or --NH--; R represents a substituted or unsubstituted lower alkyl group (wherein said lower alkyl group may have a cycloalkyl moiety), a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; E represents hydrogen atom or a group represented by --CO(CH.sub.2).sub.n ZY; Y represents a residue obtained from an amino acid or a dipeptide by removing hydroxyl group in one carboxyl group therefrom (wherein amino group existing in said residue may be protected, and carboxyl group existing in said residue may be esterified or amidated); Z represents a group represented by the formula of --O-- or --NH--; and n represents 1, 2, 3, 4, 5 or 6, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds have excellent antitumor activity so that they are useful in the prophylaxis or treatment of a wide range of tumors such as breast cancer, ovary cancer, lung cancer, malignant melanoma and the like.

  一种由以下化学式[I]表示的化合物：其中R.sup.3代表低碳酰基基团；R.sup.4代表取代或未取代的苯甲酰基团；环A代表取代或未取代的环丙烷环；X代表单键或由--O--、--S--或--NH--表示的基团；R代表取代或未取代的低烷基基团（其中所述低烷基基团可能具有环烷基部分）、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳香杂环基团；E代表氢原子或由--CO(CH.sub.2).sub.n ZY表示的基团；Y代表通过去除其中一个羧基的羟基从氨基酸或二肽得到的残基（其中存在于所述残基中的氨基团可能被保护，所述残基中的羧基可能被酯化或酰胺化）；Z代表由--O--或--NH--表示的基团；n代表1、2、3、4、5或6，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有出色的抗肿瘤活性，因此它们在预防或治疗诸如乳腺癌、卵巢癌、肺癌、恶性黑色素瘤等一系列肿瘤方面非常有用。
• US5608073A
  申请人：——

  公开号：US5608073A

  公开（公告）日：1997-03-04
• US5589502A
  申请人：——

  公开号：US5589502A

  公开（公告）日：1996-12-31