(2R)-1-benzoyl-2-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 219788-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-benzoyl-2-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (6R)-1-benzoyl-6-benzyl-2,5-dihydropyridine-6-carboxylate
• CAS: 219788-71-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: KTTCMZRPYFXWQY-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-benzoyl-2-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1-Benzoyl-2-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray structure of a 1,2,3,6-tetrahydropyridine-based phenylalanine mimetic

  摘要：

  A ring-closing metathesis reaction on methyl (2R)-(N-allyl-N-benzoylamino)-2-benzylpent-4-enoate 5, prepared as a single isomer from L-phenylalanine, gave a conformationally restricted 1,2,3,6-tetrahydropyridine-based phenylalanine mimetic 6 in good yield. The solid state conformation of which was determined by X-ray crystallography. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02125-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(N-allyl-N-benzoylamino)-2-benzylpent-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2R)-1-benzoyl-2-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  受限于脯氨酸样构象的苯丙氨酸模拟物的合成和固态构象。

  摘要：

  我们提出了五元和六元环状苯丙氨酸模拟物（1、9、16、17）的合成，这些模拟物被限制在脯氨酸样构象中。通过二烯15的闭环易位（RCM）来制备五元模拟物16，二烯15本身是通过L-蛋氨酸衍生的恶唑烷酮10的α-苄基化，然后氧化消除，环水解和N-烯丙基化而制备的。通过使L-苯丙氨酸衍生的恶唑烷酮5烯丙基化，然后水解，N-烯丙基化和RCM来制备六元模拟物1。将烯烃1和16催化氢化分别得到9和17。通过X射线晶体学确定9和16的固态结构，并将其构象与1。

  DOI：

  10.1039/b406450j