3-allylseleno-6-chloropyridazine | 1463457-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-allylseleno-6-chloropyridazine
• 英文别名: 3-chloro-6-prop-2-enylselanylpyridazine
• CAS: 1463457-74-0
• 化学式: C₇H₇ClN₂Se
• 分子量: 233.559
• InChiKey: SMTCGKFDLGRRCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylseleno-6-chloropyridazine 、 正己醇 在 sodium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以24%的产率得到3-allylseleno-6-hexoxypyridazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of New 3-Allylseleno-6-alkoxypyridazines against Breast Cancer MCF-7 Cells

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.5.1533
• 作为产物：
  描述：

  di(4-chloropyridazinyl) diselenide 在 四丁基溴化铵 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-allylseleno-6-chloropyridazine
  参考文献：
  名称：

  含硒双（烷基硒基）哒嗪：合成和抗增殖活性评估

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10635

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Selenium-incorporated Aminopyridazines as Anticancer Agents
  作者：Chaewon Kim、Saet-Byeul Kim、Joohee Jung、Myung-Sook Park

  DOI：10.1002/bkcs.10319

  日期：2015.6

  of 3‐alkylseleno‐6‐alkylaminopyridazines, 3‐alkylseleno‐6‐alkyliminopyridazines, and 3‐alkylseleno‐6‐dialkylaminopyridazines was synthesized from 3,6‐dichloropyridazine for development of new anticancer agents. The process involves the selenylation, Se‐alkylation, and aralkylamination (or imination). The alkylamines such as ethylamine and the dialkylamines such as dipropylamine were introduced into

  由3,6-二氯哒嗪合成了一系列新的3-烷基硒基-6-烷基氨基哒嗪，3-烷基硒基-6-烷基亚氨基哒嗪和3-烷基硒基-6-二烷基氨基哒嗪，用于开发新的抗癌药。该过程涉及硒化，硒烷基化和芳烷基氨基化（或氨基化）。烷基胺（如乙胺）和二烷基胺（如二丙胺）被引入哒嗪环的3位。这些新化合物在CCK-8分析中显示出对乳腺癌（MCF-7）和肝细胞癌（Hep3B）细胞的抗增殖活性，并有望成为癌症化疗的候选药物。
• Synthesis of novel 3-allylseleno-6-alkylthiopyridazines: their anticancer activity against MCF-7 cells
  作者：Chaewon Kim、Saet-Byeul Kim、Myung-Sook Park

  DOI：10.1007/s12272-013-0244-x

  日期：2014.4

  A new series of 3-allylseleno-6-alkylthiopyridazines 6a–6g was synthesized by two synthetic routes from 3,6-dichloropyridazine to develop new anticancer agents. These new compounds showed antiproliferative activities against breast cancer (MCF-7) cells in CCK-8 assays, and could be promising candidates for chemotherapy of carcinomas. Compound 6e (3-allylseleno-6-pentylthiopyridazine) showed higher potency than 5FU for inhibiting the growth of these cell lines. This suggests the potential anticancer activity of compound 6e.

  通过两条合成路线，从3,6-二氯吡嗪合成了一系列新的3-烯丙基硒-6-烷基硫吡嗪化合物6a-6g，以开发新的抗癌剂。这些新化合物在CCK-8实验中表现出对乳腺癌（MCF-7）细胞的抗增殖活性，可能成为治疗癌症的有前景的候选药物。化合物6e（3-烯丙基硒-6-戊基硫吡嗪）在抑制这些细胞系的生长方面显示出比5FU更高的效力。这表明化合物6e具有潜在的抗癌活性。