N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)aniline | 848738-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]aniline
• CAS: 848738-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: NWMOCGFWNDNWRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)aniline 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基氯化铵 作用下， 以70%的产率得到(Z)-N-(3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(4-methoxyphenyl)quinolin-3-yl)allyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-芳基炔丙基胺的二聚反应，用于合成3-乙烯基喹啉†

  摘要：

  开发了一种在好氧条件下由容易获得的N-芳基炔丙基胺合成多官能喹啉的简单方法。它提供了以中等到良好的产率方便地获得各种合成和药学上重要的喹啉的途径。对照实验表明，级联反应可能是通过Pd催化N-芳基炔丙基胺的亲电环化，然后通过将σ-喹啉基钯中间体与底物的第二个分子捕获而进行的氢芳基化过程。

  DOI：

  10.1039/c8ob00133b
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基硒基介导的 N-（2-炔基）苯胺环化：获得 3-硒基喹啉

  摘要：

  描述了一种从二芳基二硒化物和无环无硒底物中获取 3-硒基喹啉的有效且新颖的方法。初步机理研究表明，CuCl 2和空气的结合为生成芳基硒基自由基提供了合适的环境，这些自由基引发了N- (2-炔基)苯胺的级联环化，一步形成关键的 Se-C 和 C-C 键。使用这种化学方法，在温和条件下以中等至优异的产率生产了多种 3-硒基喹啉，突出了这种新方法的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00282

文献信息

• Synthesis of Substituted Quinolines by Electrophilic Cyclization of <i>N</i>-(2-Alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Marino A. Campo、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0476218

  日期：2005.3.1

  Quinolines substituted in the 3-position by an iodo or phenylseleno group are readily prepared in good to excellent yields by the reaction of propargylic anilines with appropriate electrophiles under mild reaction conditions. [reaction: see text]

  在温和的反应条件下，通过炔丙基苯胺与合适的亲电试剂的反应，可以很容易地制备在3位被碘或苯基硒烯基取代的喹啉。[反应：看文字]
• Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of n-(2-alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.012

  日期：2010.2

  A wide variety of substituted quinolines are readily synthesized under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines by ICl, I2, Br2, PhSeBr, and p-O2NC6H4SCl. The reaction affords 3-halogen-, selenium- and sulfur-containing quinolines in moderate to good yields in the presence of various functional groups. Analogous quinolines bearing a hydrogen in the

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。
• Synthesis of spiro-4<i>H</i>-pyrazole-oxindoles and fused 1<i>H</i>-pyrazoles <i>via</i> divergent, thermally induced tandem cyclization/migration of alkyne-tethered diazo compounds
  作者：Cheng Zhang、Shanliang Dong、Yang Zheng、Ciwang He、Jiaolong Chen、Jingsen Zhen、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c7ob02802d

  日期：——

  A thermally induced, substrate-dependent reaction of alkynyl diazo compounds has been developed. This transformation produces spiro-4H-pyrazole-oxindoles and fused 1H-pyrazoles in good to high yields from the corresponding alpha-cyano and alpha-sulfonyl diazo compounds. The salient features of this reaction include excellent chemoselectivity and atom-economy, mild reaction conditions, simple purification

  已经开发了炔基重氮化合物的热诱导的，依赖于底物的反应。该变换产生螺-4- ħ -吡唑-吲哚酮和稠合的1个ħ良好-pyrazoles从相应的α-氰基和α-磺酰基重氮化合物产量高。该反应的显着特征包括优异的化学选择性和原子经济性，温和的反应条件，简单的纯化方法以及大规模生产的潜力。
• 3-芳基硫代丙酰胺衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110590627B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明涉及一种3‑芳基硫代丙酰胺衍生物的合成方法，包括以下步骤：以芳基丙炔衍生物为底物，碱为促进剂，单质硫作为硫源，在甲酰胺溶剂中，于100‑120℃下，搅拌反应12小时。本发明使用无臭、易得、廉价的单质硫作为硫源，具有原料简单易得，反应操作简单、条件相对温和、底物普适性广、产率较高、官能团兼容性良好的优点。
• Synthesis of 3-sulfonylquinolines by visible-light promoted metal-free cascade cycloaddition involving <i>N</i>-propargylanilines and sodium sulfinates
  作者：Jing-Mei Yuan、Jinnan Li、Heyang Zhou、Jiali Xu、Fengting Zhu、Qiuli Liang、Zhiping Liu、Guobao Huang、Jun Huang

  DOI：10.1039/c9nj05248h

  日期：——

  A visible-light promoted radical cascade reaction of N-propargylanilines with sodium sulfinates as sulfonyl radical precursors was developed under metal-free conditions.

  开发了一种在无金属条件下，可见光促进的以亚砜基自由基前体为硫醇基自由基前体的N-丙炔基苯胺的自由基级联反应。