3,5-bis(2-pyridyl)-4-hydro-1,2,4,6-thiatriazine | 1605332-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(2-pyridyl)-4-hydro-1,2,4,6-thiatriazine
• 英文别名: 3,5-di(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4,6-thiatriazine；3,5-dipyridin-2-yl-2H-1,2,4,6-thiatriazine
• CAS: 1605332-71-5
• 化学式: C₁₂H₉N₅S
• 分子量: 255.303
• InChiKey: BVCYSZNTMGOXOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  440.5±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(2-pyridyl)-4-hydro-1,2,4,6-thiatriazine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到3,5-bis(2-pyridyl)-1,2,4,6-thiatriazinyl
  参考文献：
  名称：

  Ambivalent binding between a radical-based pincer ligand and iron

  摘要：

  一种固有氧化还原活性的夹心型配体，3,5-双(2-吡啶基)-1,2,4,6-硫氮杂环戊烷基(Py2TTA˙)，被用于分离Fe(Py2TTA)Cl2。

  DOI：

  10.1039/c5dt01374g
• 作为产物：
  描述：

  N-2-pyridylimidoyl-2-pyridylamidine 在 二氯化二硫 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,5-bis(2-pyridyl)-4-hydro-1,2,4,6-thiatriazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,6-Thiatriazinyl Radicals and Dimers: Structural and Electronic Tuning through Heteroaromatic Substituent Modification

  摘要：

  描述了噻二氮基（TTA）自由基与吡啶基和噻吩基部分的功能化，并研究了它们在分子和固态水平上的影响。对3,5-bis-(2-吡啶基)-1,2,4,6-噻二氮基（Py2TTA）和3,5-bis-(2-噻吩基)-1,2,4,6-噻二氮基（Th2TTA）的比较电子自旋共振研究揭示了杂芳烃取代对电子结构的影响，这一观点得到了密度泛函理论计算的支持。单晶X射线分析强调了分子间接触在晶体堆积中的重要性，并展示了通过S---N′和N---HC′相互作用进行结构控制的潜力，这些相互作用在Py2TTA和Th2TTA中由于吡啶基和噻吩基的存在而得到增强。这项工作代表了对基于噻唑的自由基中杂环芳烃取代的基础研究，并探讨了变化这些功能团如何影响分子特性和超分子结构中的长程有序性。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b00296

文献信息

• Non-innocent pyridyl nitrogens: unprecedented interconversion of N-bridgehead-thiadiazolium salts and thiatriazine in the generation of thiatriazinyl
  作者：Alicea A. Leitch、Ilia Korobkov、Abdeljalil Assoud、Jaclyn L. Brusso

  DOI：10.1039/c4cc01433b

  日期：——

  Condensation of N-2-pyridylimidoyl-2-pyridylamidine with S2Cl2 affords fused N-bridgehead-1,2,5-thiadiazolium salts, which can be converted to 3,5-bis(2-pyridyl)-4-hydro-1,2,4,6-thiatriazine (Py2TTAH). Oxidation of Py2TTAH with iodine yields the corresponding 1,2,4,6-thiatriazinyl radical, identified by EPR spectroscopy.

  N-2-吡啶亚胺基-2-吡啶胺与S2Cl2的缩合反应生成融合的N-桥头-1,2,5-硫二氮杂环阳离子盐，这些盐可以转化为3,5-双(2-吡啶基)-4-氢-1,2,4,6-硫三嗪 (Py2TTAH)。用碘氧化Py2TTAH得到相应的1,2,4,6-硫三嗪自由基，通过电子顺磁共振 (EPR) 光谱进行鉴定。
• S-Functionalization of 3,5-bis(2-pyridyl)-1,2,4,6-thiatriazine: probing the effect of alkyl chain length in the development of tethered materials
  作者：Nathan J. Yutronkie、Perrine Tami、Simarpreet Singh、Elizabeth Kleisath、Bulat M. Gabidullin、Rebecca Davis、Jaclyn L. Brusso

  DOI：10.1039/c6nj03721f

  日期：——

  competitive intramolecular SN2 cyclization and E2 reactions, respectively. NMR spectroscopy, electron spray ionization mass spectrometry and X-ray crystallography were used to probe the dependence of the alkyl chain length on the reaction pathway. Computational studies are also presented, which support the preference of intramolecular vs. intermolecular SN2 reactions when n = 3 and n > 3, respectively.

  3,5-双（2-吡啶基）-4-氢-1,2,4,6-噻三嗪（Py 2 TTAH）与一系列1，n-二溴代烷烃（n = 2，3，4，5 ，6，8，10）进行了探索和合成路线制备拴3,5-二- （2-吡啶基）-1λ 4中描述，2,4,6- thiatriazines。当所用的烷基的长度为Ñ ≥4，小号，小号' -烷基-双（PY 2 TTA）衍生物（8-12）是分离的; 但是，如果n <4，则S-环丙基-Py 2 TTA（13 ; n = 3）和S-乙烯基-Py 2分别由于竞争性分子内S N 2环化和E2反应而形成TTA（14 ; n = 2）。核磁共振波谱，电子喷雾电离质谱和X射线晶体学用来探测烷基链长度对反应路径的依赖性。还提出了计算研究，这些研究支持分别在n = 3和n > 3时优先选择分子内S N 2和分子间S N 2反应。
• Halide Influence on Molecular and Supramolecular Arrangements of Iron Complexes with a 3,5-Bis(2-Pyridyl)-1,2,4,6-Thiatriazine Ligand
  作者：Katie L. M. Harriman、Irina A. Kühne、Alicea A. Leitch、Ilia Korobkov、Rodolphe Clérac、Muralee Murugesu、Jaclyn L. Brusso

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00357

  日期：2016.6.6

  (1) and bromido (2) derivatives, which crystallize as discrete five-coordinate iron centered complexes with coordination geometries that are intermediate between trigonal bipyramidal and square base pyramid. Conversely, the fluorido derivative (3) results in a completely different structure due to oxidation of the ligand and the formation of a one-dimensional coordination polymer held together through

  一系列铁中心络合物，即[Fe（Py 2 TTA）Cl 2 ]（1），[Fe（Py 2 TTA）Br 2 ]（2）和[Fe（μ- F）（Py 2 TTAO） F] ∞（3），是通过3,5-双（2-吡啶基）-1,2,4,6-噻三嗪（Py 2 TTAH）与各种卤化铁（例如FeF 3，FeCl 3，和FeBr 3）。光学和电化学光谱，结构分析和磁性研究的比较表明，氯离子（1）和溴离子（2）衍生物，其结晶为离散的五坐标铁心复合物，其配位几何形状介于三角双锥体和方形底金字塔之间。相反，由于配体的氧化和通过桥联的氟离子形成的一维配位聚合物的形成，氟代衍生物（3）导致完全不同的结构。因此，的分光和磁性行为3个不同显著相比1和2。配合物1和2表现出单核S特有的顺磁特性= 5/2系统在低温下具有弱的分子间反铁磁相互作用，而复合物3表现出链内显着的交换耦合和弱的反铁磁链间相互作用，从而使反铁磁倾斜状态稳定在4.2
• Alkyl-functionalization of 3,5-bis(2-pyridyl)-1,2,4,6-thiatriazine
  作者：Elizabeth Kleisath、Nathan J. Yutronkie、Ilia Korobkov、Bulat M. Gabidullin、Jaclyn L. Brusso

  DOI：10.1039/c5nj02611c

  日期：——

  S-Alkyl-1,2,4,6-thiatriazines, which can be preparedviatwo pathways, are described. The regioselectivity and photophysical properties are rationalized through computational studies.

  本文介绍了可以通过两种途径制备的S-烷基-1,2,4,6-噻二嗪。通过计算研究，对其区域选择性和光物理性质进行了解释。
• Connecting mononuclear dysprosium single-molecule magnets to form dinuclear complexes via in situ ligand oxidation
  作者：Nathan J. Yutronkie、Irina A. Kühne、Ilia Korobkov、Jaclyn L. Brusso、Muralee Murugesu

  DOI：10.1039/c5cc07629c

  日期：——

  A Dy₂ complex, exhibiting SMM behaviour, and its Y analogue were prepared via in situ oxidation of Py₂TTA, a pincer type ligand, followed by dimerisation.

  通过在位氧化Py2TTA，一种夹持型配体，随后进行二聚化，制备了展现SMM行为的Dy2配合物及其Y模拟体。