3-methyl-N-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanamide | 1191104-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanamide
• CAS: 1191104-16-1
• 化学式: C₁₇H₂₆BNO₃
• 分子量: 303.209
• InChiKey: PAOLGSBLAPMZRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-3-methyl-2-butenamide 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到3-methyl-N-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化共轭加成反应的硼铁与α，β-不饱和酰胺的反应：高反应性的1,2,2-双（二苯基膦基）苯铜催化剂体系

  摘要：

  Abstractmagnified imageAn efficient copper catalyst system for the β‐boration of α,β‐unsaturated amides has been developed. Copper‐bisphosphine complexes with small bite angles generate efficient catalyst systems for the successful conjugate addition of bis(pinacolato)diboron to a variety α,β‐unsaturated amides under mild conditions. This method was utilized in the formal synthesis of (S)‐fluoxetine.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900040