(R)-benzyl 4-((S)-1-acetoxyethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylate | 699006-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 4-((S)-1-acetoxyethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (4R)-3-benzyloxycarbonyl-4-[(1S)-acetoxyethyl]oxazolidin-5-one
• CAS: 699006-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: NJNNCISWATXHSJ-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 4-((S)-1-acetoxyethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-acetoxy-2-((benzyloxycarbonyl)(methyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Complete Absolute Configuration of Petriellin A

  摘要：

  通过对合成的马菲氏衍生物和天然产物水解物的马菲氏衍生物进行 HPLC 和 TLC 比较，我们确定了 N-甲基异亮氨酸和 N-甲基苏氨酸这两个氨基酸残基的绝对构型。结果发现，这两个 N-甲基化残基的手性中心构型与常见的未甲基化 l-氨基酸的手性中心构型相同。

  DOI：

  10.1071/ch06148
• 作为产物：
  描述：

  O-Acetyl-dl-threonin 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-benzyl 4-((S)-1-acetoxyethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Complete Absolute Configuration of Petriellin A

  摘要：

  通过对合成的马菲氏衍生物和天然产物水解物的马菲氏衍生物进行 HPLC 和 TLC 比较，我们确定了 N-甲基异亮氨酸和 N-甲基苏氨酸这两个氨基酸残基的绝对构型。结果发现，这两个 N-甲基化残基的手性中心构型与常见的未甲基化 l-氨基酸的手性中心构型相同。

  DOI：

  10.1071/ch06148

文献信息

• Decomposition of Protonated Threonine, Its Stereoisomers, and Its Homologues in the Gas Phase:  Evidence for Internal Backside Displacement
  作者：Scott V. Serafin、Kangling Zhang、Luigi Aurelio、Andrew B. Hughes、Thomas Hellman Morton

  DOI：10.1021/ol049700p

  日期：2004.5.1

  Protonated threonine and its allo diastereomer exhibit different proportions of collisionally activated dissociation (CAD) product ions. N-Methylation attenuates these differences. Water loss from protonated allo-threonine gives protonated trans-3-methylaziridinecarboxylic acid via an internal S(N)2 pathway, rather than protonated vinylglycine.