2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-propyl]-1H-imidazole-4-carboxylic acid | 702651-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-propyl]-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 702651-78-3
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₄
• 分子量: 405.453
• InChiKey: RPNQINXQDOWONN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-propyl]-1H-imidazole-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 styrene polymer bound triphenylphosphine 、 苯硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (4S,11S,18S)-4,11,18-tri(propan-2-yl)-6,13-dithia-3,10,17,20,22,23,24-heptazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19-hexaene-2,9,16-trione
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲烷磺酸双（三苯基）氧合二phosph高效地合成含咪唑啉的氨基酸。

  摘要：

  据报道，使用双（三苯基）氧合二膦酸三氟甲烷磺酸酯，由C端β-氨基-α-氨基酸残基组成的二肽可以高效地合成咪唑啉基氨基酸。这些咪唑啉很容易转化为咪唑，并结合到双链酰胺H的大内酰胺类似物中，而不会失去立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/ol049439c
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-propyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-propyl]-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲烷磺酸双（三苯基）氧合二phosph高效地合成含咪唑啉的氨基酸。

  摘要：

  据报道，使用双（三苯基）氧合二膦酸三氟甲烷磺酸酯，由C端β-氨基-α-氨基酸残基组成的二肽可以高效地合成咪唑啉基氨基酸。这些咪唑啉很容易转化为咪唑，并结合到双链酰胺H的大内酰胺类似物中，而不会失去立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/ol049439c