2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-propyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid benzyl ester | 702651-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-propyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 702651-77-2
• 化学式: C₃₇H₃₅N₃O₆S
• 分子量: 649.767
• InChiKey: BFUDQSDBEXGUCG-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-propyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[(S)-1-({2-[(S)-1-({2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-propyl]-1H-imidazole-4-carbonyl}-amino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carbonyl}-amino)-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲烷磺酸双（三苯基）氧合二phosph高效地合成含咪唑啉的氨基酸。

  摘要：

  据报道，使用双（三苯基）氧合二膦酸三氟甲烷磺酸酯，由C端β-氨基-α-氨基酸残基组成的二肽可以高效地合成咪唑啉基氨基酸。这些咪唑啉很容易转化为咪唑，并结合到双链酰胺H的大内酰胺类似物中，而不会失去立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/ol049439c
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 bis(triphenyl) oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 2-[(S)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-propyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲烷磺酸双（三苯基）氧合二phosph高效地合成含咪唑啉的氨基酸。

  摘要：

  据报道，使用双（三苯基）氧合二膦酸三氟甲烷磺酸酯，由C端β-氨基-α-氨基酸残基组成的二肽可以高效地合成咪唑啉基氨基酸。这些咪唑啉很容易转化为咪唑，并结合到双链酰胺H的大内酰胺类似物中，而不会失去立体化学完整性。

  DOI：

  10.1021/ol049439c