9-(2-羟基乙基)鸟嘌呤 | 23169-33-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(2-羟基乙基)鸟嘌呤
• 中文别名: 9-(2-羟乙基)鸟嘌呤；9-(2-羟乙基)鸟嘌呤(阿昔洛韦杂质P)
• 英文名称: 9-(2-hydroxyethyl)guanine
• 英文别名: 9-(2'-Hydroxyethyl)guanine；2-amino-9-(2-hydroxyethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 23169-33-7
• 化学式: C₇H₉N₅O₂
• mdl: MFCD20542591
• 分子量: 195.181
• InChiKey: ZXOYFKBSRZDBBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114°C
• 密度：
  1.61 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-羟基乙基)鸟嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(8-oxoguanin-9-yl)ethyl(thymin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤引发的环丁烷二聚体的还原光环回复

  摘要：

  寻求简单的系统来实现四元环化合物的光还原分裂不仅是有机化学中的一个问题，也是生物化学中模拟 DNA 光修复酶活性的一个问题。在这种情况下，8-氧代鸟嘌呤（鸟嘌呤的主要氧化产生的损伤）已被证明可以通过将电子转移到联嘧啶损伤并引发其环化回复来充当内在光还原剂。但是，尽管鸟嘌呤具有适当的光氧化还原特性，但其修复环丁烷嘧啶二聚体的能力尚未明确。在这里，合成了含有环丁烷胸腺嘧啶二聚体和鸟嘌呤或8-氧代鸟嘌呤的二元体，并比较了它们的光反应性。在这两种情况下，环都会发生分裂，导致胸腺嘧啶的形成，其量子产率比鸟嘌呤衍生物低 3.5 倍。该结果与针对氧化损伤确定的更有利的热力学一致。此外，还进行了量子化学计算和分子动力学模拟，以合理化由核碱基及其主要损伤触发的整个环丁烷胸腺嘧啶二聚体光还原修复的关键方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00930
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 9-(2-羟基乙基)鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤引发的环丁烷二聚体的还原光环回复

  摘要：

  寻求简单的系统来实现四元环化合物的光还原分裂不仅是有机化学中的一个问题，也是生物化学中模拟 DNA 光修复酶活性的一个问题。在这种情况下，8-氧代鸟嘌呤（鸟嘌呤的主要氧化产生的损伤）已被证明可以通过将电子转移到联嘧啶损伤并引发其环化回复来充当内在光还原剂。但是，尽管鸟嘌呤具有适当的光氧化还原特性，但其修复环丁烷嘧啶二聚体的能力尚未明确。在这里，合成了含有环丁烷胸腺嘧啶二聚体和鸟嘌呤或8-氧代鸟嘌呤的二元体，并比较了它们的光反应性。在这两种情况下，环都会发生分裂，导致胸腺嘧啶的形成，其量子产率比鸟嘌呤衍生物低 3.5 倍。该结果与针对氧化损伤确定的更有利的热力学一致。此外，还进行了量子化学计算和分子动力学模拟，以合理化由核碱基及其主要损伤触发的整个环丁烷胸腺嘧啶二聚体光还原修复的关键方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00930

文献信息

• NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3350191B9

  公开（公告）日：2021-12-22
• Apparatus and method for sterilization of medical equipments, pharmaceutical products and biologically contaminated articles
  申请人：——

  公开号：US20040161361A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention is directed to an apparatus made of atmospheric resistive-barrier discharge for sterilization of medical tools wrapped in typical hospital cloths, for sterilization of manufactured drugs in typical packaging materials and for sterilization of biologically contaminated articles. The apparatus consists of layers of the resistive-barrier discharge device operated at room temperature. An electrical discharge in the resistive-barrier discharge system generates atmospheric plasma in oxygen gas, efficiently generating ozone, which in turn sterilizes the medical tools, manufactured drugs and biologically contaminated articles at room temperature.
• NOVEL INHIBITORS OF RETROVIRAL REVERSE TRANSCRIPTACE
  申请人：Michalowski Daniel

  公开号：US20090305281A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Disclosed are nucleic acid molecules, and methods of their use, which have a specific structure including a double helical domain and a G-quadruplex domain physically connected by a linker domain which may be nucleosidic or non-nucleosidic. These aptamers demonstrate potent inhibition of phylogenetically diverse primate lentiviral reverse transcriptases, which effect is largely independent of aptamer sequence provided that the aptamer has the specified structure.
• DNA ADDUCTOMICS BY MASS TAG PRELABELING
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20210340603A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Disclosed is a method for detecting the presence of a DNA adduct in DNA. The method involves the pre-labeling of an adducted nucleotide in the DNA with a quaternary ammonium compound.
• US8030475B2
  申请人：——

  公开号：US8030475B2

  公开（公告）日：2011-10-04