methyl 2-[(1S)-2-iodo-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]acetate | 874362-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1S)-2-iodo-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 874362-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₂
• 分子量: 308.159
• InChiKey: QJHLHDIZLCPZMG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S)-2-iodo-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]acetate 在 palladium diacetate 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+)-ricciocarpin A
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ricciocarpin A

  摘要：

  Starting from 4,4-dimethyl-2-cyclohexenone, an efficient total synthesis of ricciocarpin A (1) in natural form has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol052638r
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 4,4-dimethyl-2-iodo-2-cyclohexenone 在 丙酸 作用下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到methyl 2-[(1S)-2-iodo-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ricciocarpin A

  摘要：

  Starting from 4,4-dimethyl-2-cyclohexenone, an efficient total synthesis of ricciocarpin A (1) in natural form has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol052638r

文献信息

• A short and efficient asymmetric synthesis of komaroviquinone
  作者：Yutaka Suto、Kento Kaneko、Noriyuki Yamagiwa、Genji Iwasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.110

  日期：2010.12

  An asymmetric total synthesis of komaroviquinone (1), which is a natural product isolated from Dracocephalum komarovi and shows novel potent trypanocidal activity, was achieved in five steps from the known starting materials. The synthetic route is shorter and more efficient than the reported methods and also useful for the scale-up synthesis.

  从已知起始原料通过五个步骤完成了不对称全合成科马罗维醌（1）的合成，该合成是从科罗非鱼（Dracocephalum komarovi）中分离出来的天然产物，并显示出新颖的强效杀锥虫活性。合成路线比所报道的方法更短且更有效，并且对于放大合成也有用。