(E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid | 150063-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid
• 英文别名: N-(2-carboxyphenyl)salicylidenimine；(E)-2-((2-hydroxybenzylidene)amino)benzoic acid
• CAS: 150063-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: AMNAGEKFWSNOTE-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 (E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid 在 NaOH 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 cis-diqaua-[(E)-2-(2-oxidobenzylideneamino-κ(2)N,O)benzoato-κO]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  cis-Diaqua[(E)-2-(2-oxidobenzylideneamino-κ²N,O)benzoato-κO]copper(II): tubes built from O—H...O hydrogen-bonding, π–π and C—H...π interactions

  摘要：

  In the title compound, [Cu(C14H9NO3)(H2O)(2)], pairs of complexes are linked into dimers by three O-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds. Strong O-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds link the dimers into one-dimensional chains that further assemble into tubes through pi-pi and C-H center dot center dot center dot pi inter-actions.

  DOI：

  10.1107/s0108270106013242
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 邻氨基苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bonding properties and intermediate structure of N-(2-carboxyphenyl)salicylidenimine

  摘要：

  对 N-(2-羧基苯基)水杨亚胺 1 的氢键性质、同分异构结构的性质和二聚化进行了研究。通过单晶 X 射线衍射分析确定了 1 的晶体和分子结构。该化合物在固态下形成二聚体，并通过两个分子间的强 O-H- -O 桥[O(1)- -O(2a) = 2.455(1) Å]固定在一起。分子内的两个 N-H - -O 氢键[N(1)- -O(1) = 2.654(1) Å 和 N(1)- -O(2) = 2.663(1) Å]进一步稳定了这种二聚结构。这样就形成了一个八元假环。然而，在甲醇或乙腈溶液中，根据 1H-NMR、IR 和 UV 测量，没有观察到二聚现象。研究还发现，这种化合物以介于苯酚-亚胺和邻喹啉结构之间的中间形式存在。此外，研究人员还对一种可溶于氯仿的衍生物 2-[2-羟基-5-（2-丁基）亚苄氨基]苯甲酸 3 进行了比较。

  DOI：

  10.1039/a809497g

文献信息

• Hydrogen bonding properties and intermediate structure of N-(2-carboxyphenyl)salicylidenimine
  作者：Alette G. J. Ligtenbarg、Ronald Hage、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/a809497g

  日期：——

  The hydrogen bonding properties, the nature of the tautomeric structure and dimerization of N-(2-carboxyphenyl)salicylidenimine 1 has been studied. The crystal and molecular structure of 1 has been determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. This compound forms a dimer in the solid state, which is held together by two strong intermolecular O–H· · ·O bridges [O(1)· · ·O(2a) = 2.455(1) Å]. This dimeric structure is further stabilized by two intramolecular N–H· · ·O hydrogen bonds [N(1)· · ·O(1) = 2.654(1) and N(1)· · ·O(2) = 2.663(1) Å]. In this way, an eight-membered pseudocycle is created. However, in methanol or acetonitrile solution, no dimerization was observed according to 1H-NMR, IR and UV measurements. It was also found that this compound exists as an intermediate form between a phenol-imine and an o-quinoid structure. In addition, a derivative soluble in chloroform, 2-[2-hydroxy-5-(2-butyl)benzylideneamino]benzoic acid 3, was examined for comparison.

  对 N-(2-羧基苯基)水杨亚胺 1 的氢键性质、同分异构结构的性质和二聚化进行了研究。通过单晶 X 射线衍射分析确定了 1 的晶体和分子结构。该化合物在固态下形成二聚体，并通过两个分子间的强 O-H- -O 桥[O(1)- -O(2a) = 2.455(1) Å]固定在一起。分子内的两个 N-H - -O 氢键[N(1)- -O(1) = 2.654(1) Å 和 N(1)- -O(2) = 2.663(1) Å]进一步稳定了这种二聚结构。这样就形成了一个八元假环。然而，在甲醇或乙腈溶液中，根据 1H-NMR、IR 和 UV 测量，没有观察到二聚现象。研究还发现，这种化合物以介于苯酚-亚胺和邻喹啉结构之间的中间形式存在。此外，研究人员还对一种可溶于氯仿的衍生物 2-[2-羟基-5-（2-丁基）亚苄氨基]苯甲酸 3 进行了比较。
• Saravanamoorthy, Somasundaram; Velmathi, Sivan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 3, p. 344 - 352
  作者：Saravanamoorthy, Somasundaram、Velmathi, Sivan

  DOI：——

  日期：——
• Epoxidation of ethylene
  申请人：BP Chemicals Limited

  公开号：EP0124231B1

  公开（公告）日：1987-07-22
• US4187317A
  申请人：——

  公开号：US4187317A

  公开（公告）日：1980-02-05
• US4230727A
  申请人：——

  公开号：US4230727A

  公开（公告）日：1980-10-28