(E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid | 150063-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid
• 英文别名: N-(2-carboxyphenyl)salicylidenimine；(E)-2-((2-hydroxybenzylidene)amino)benzoic acid
• CAS: 150063-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: AMNAGEKFWSNOTE-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 (E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid 在 NaOH 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 cis-diqaua-[(E)-2-(2-oxidobenzylideneamino-κ(2)N,O)benzoato-κO]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  cis-Diaqua[(E)-2-(2-oxidobenzylideneamino-κ²N,O)benzoato-κO]copper(II): tubes built from O—H...O hydrogen-bonding, π–π and C—H...π interactions

  摘要：

  In the title compound, [Cu(C14H9NO3)(H2O)(2)], pairs of complexes are linked into dimers by three O-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds. Strong O-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds link the dimers into one-dimensional chains that further assemble into tubes through pi-pi and C-H center dot center dot center dot pi inter-actions.

  DOI：

  10.1107/s0108270106013242
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 邻氨基苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(E)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bonding properties and intermediate structure of N-(2-carboxyphenyl)salicylidenimine

  摘要：

  对 N-(2-羧基苯基)水杨亚胺 1 的氢键性质、同分异构结构的性质和二聚化进行了研究。通过单晶 X 射线衍射分析确定了 1 的晶体和分子结构。该化合物在固态下形成二聚体，并通过两个分子间的强 O-H- -O 桥[O(1)- -O(2a) = 2.455(1) Å]固定在一起。分子内的两个 N-H - -O 氢键[N(1)- -O(1) = 2.654(1) Å 和 N(1)- -O(2) = 2.663(1) Å]进一步稳定了这种二聚结构。这样就形成了一个八元假环。然而，在甲醇或乙腈溶液中，根据 1H-NMR、IR 和 UV 测量，没有观察到二聚现象。研究还发现，这种化合物以介于苯酚-亚胺和邻喹啉结构之间的中间形式存在。此外，研究人员还对一种可溶于氯仿的衍生物 2-[2-羟基-5-（2-丁基）亚苄氨基]苯甲酸 3 进行了比较。

  DOI：

  10.1039/a809497g

文献信息

• Synthesis, Catalysis and Antimicrobial activity of 5d- metal chelate complex of Schiff base ligands
  作者：M. Amin Mir

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.109594

  日期：2022.8

  of the metal complexes have been proposed by elemental and spectral analysis. The ligand to metal ratio was found to be 1:1 in all the metal chelate complexes. As per the Infrared spectral data study the interaction of oxygen (phenolic OH and acidic COOH) and an azomethine nitrogen of ligand have been found to coordinate tridentately with central metal ion. For the synthesis of metal chelate complexes

  铱、铂和金与席夫碱的金属螯合物是利用各自金属离子的金属高氯酸盐合成的，并通过邻氨基苯甲酸和邻羟基苯甲醛在乙醇环境中反应形成席夫碱。各种分析技术，如紫外-可见光、FT-IR、元素分析、摩尔电导和磁化率已用于晶体结构分析。已经通过元素和光谱分析提出了金属配合物[M (HL) OH] 类型的通式。发现在所有金属螯合物中配体与金属的比例为 1:1。根据红外光谱数据研究，已发现氧（酚 OH 和酸性 COOH）和配体的偶氮甲碱氮的相互作用与中心金属离子三齿配位。对于金属螯合物的合成，使用的活化能通过溴化法进行评估。还分析了合成的金属螯合物和母体配体对革兰氏阳性菌的抗菌活性测定（枯草芽孢杆菌、炭疽杆菌）和革兰氏阴性菌（鼠疫耶尔森菌、大肠杆菌）。
• Saravanamoorthy, Somasundaram; Velmathi, Sivan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 3, p. 344 - 352
  作者：Saravanamoorthy, Somasundaram、Velmathi, Sivan

  DOI：——

  日期：——
• Epoxidation of ethylene
  申请人：BP Chemicals Limited

  公开号：EP0124231B1

  公开（公告）日：1987-07-22
• US4187317A
  申请人：——

  公开号：US4187317A

  公开（公告）日：1980-02-05
• US4230727A
  申请人：——

  公开号：US4230727A

  公开（公告）日：1980-10-28