3,5-bis(4-diphenylaminophenylethynyl)phenylethynyldiphenylphosphine oxide | 1351165-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,5-bis(4-diphenylaminophenylethynyl)phenylethynyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 4-[2-[3-(2-diphenylphosphorylethynyl)-5-[2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1351165-80-4
• 化学式: C₆₀H₄₁N₂OP
• 分子量: 836.972
• InChiKey: BXYXUTVPTRJVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-diphenylaminophenylethynyl)phenylethynyldiphenylphosphine oxide 在 potassium tert-butylate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到4-[2-[3-ethynyl-5-[2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Anthrylene-Substituted Phenyleneethynylene Dyes Having Amino/Cyano Group(s) and Their Application to Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  通过重复Sonogashira偶联反应，将苯乙烯炔衍生物与芳基卤化物结合，制备了一系列含有氨基/氰基团的苯乙烯炔衍生物染料。在UV-可见吸收光谱中，9,10-蒽基取代的染料显示出一个强的吸收带，其λmax位于502至521 nm之间，ε值超过5.2 × 10^4 L mol^-1 cm^-1，表明与1,5-蒽基染料（λmax = 431 nm，ε = 2.6 × 10^4 L mol^-1 cm^-1）相比，其π-系统高度扩展。Lippert-Mataga图表明，氨基和氰基取代的染料在激发态中经历了较大的电荷分离。这些炔基染料作为染料敏化太阳能电池的敏化剂，实现了5.0%的光-电流能量转换效率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110390
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙炔苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-bis(4-diphenylaminophenylethynyl)phenylethynyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  用于保护末端乙炔的Ph2P（O）基团

  摘要：

  新开发了末端乙炔保护基Ph 2 P（O）。该保护基可以通过CuI催化的磷酸化并随后用H 2 O 2氧化而容易地引入末端乙炔。在Sonogashira偶联中，Ph 2 P（O）保护的乙炔保持完好无损，并且它们的高极性使得可以轻松将所需的偶联产物与副产物分离。通过用t -BuOK处理，Ph 2 P（O）保护的乙炔转化为相应的末端乙炔。 炔烃-磷酸化-保护基-偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261223