3,5-di-O-acetyl-3-C-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulphonyl-α-D-allo-furanose | 151426-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-acetyl-3-C-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulphonyl-α-D-allo-furanose
• 英文别名: [(1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-acetyloxy-6-ethynyl-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl] acetate
• CAS: 151426-70-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₀S
• 分子量: 482.508
• InChiKey: YPRLBNHOVWAMBQ-OUUKCGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-3-C-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulphonyl-α-D-allo-furanose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (3aR,4aR,5R,8aR,8bR)-5-acetoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,8b-tetrahydro-4aH-benzo[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-8a-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Strategies and tactics for free radical carbocyclization: synthesis of polyfunctionalized cyclopentanoid molecules from carbohydrates

  摘要：

  The tributyltin hydride + azobisisobutyronitrile (AIBN) mediated free radical carbocyclization of precursors 1-9, 48 and 49 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and good diastereoselectivity. These polyfunctionalized, enantiomerically pure cyclopentane derivatives are useful intermediates for further manipulation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81837-8
• 作为产物：
  描述：

  3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 3,5-di-O-acetyl-3-C-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulphonyl-α-D-allo-furanose
  参考文献：
  名称：

  Strategies and tactics for free radical carbocyclization: synthesis of polyfunctionalized cyclopentanoid molecules from carbohydrates

  摘要：

  The tributyltin hydride + azobisisobutyronitrile (AIBN) mediated free radical carbocyclization of precursors 1-9, 48 and 49 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and good diastereoselectivity. These polyfunctionalized, enantiomerically pure cyclopentane derivatives are useful intermediates for further manipulation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81837-8