2-(5-chloro-indol-1-yl)-ethylamine | 169674-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloro-indol-1-yl)-ethylamine
• 英文别名: 1H-Indole-1-ethanamine, 5-chloro-；2-(5-chloroindol-1-yl)ethanamine
• CAS: 169674-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD11868181
• 分子量: 194.664
• InChiKey: LYEMDBHRTLIDHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-indol-1-yl)-ethylamine 、 5-己炔酸 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到11-chloro-13b-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2’,1’:3,4]pyrazino[1,2-a]indol-4(13bH)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化串联反应 水：稠合多环吲哚的高效便捷合成

  摘要：

  该报告描述了金催化的稠合多环合成 吲哚取代的2-（1 H-吲哚-1-基）烷基胺和炔酸水在微波照射下。该协议以高原子经济性进行，并导致了两个环的生成，并在一次操作中形成了一个新的C–C键和两个新的C–N键。该方法的优点包括反应时间短，产率高，后处理容易，使用微波辐射和对环境无害。溶剂。

  DOI：

  10.1039/c2gc35293a

文献信息

• Green and Facile Assembly of Diverse Fused N-Heterocycles Using Gold-Catalyzed Cascade Reactions in Water
  作者：Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jiafu Lin、Yiwen Chu、Jinhai Yu、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.3390/molecules24050988

  日期：——

  scope. In addition, this is the first example of the generation of an indole/thiophene/pyrrole/pyridine/naphthalene/benzene-fused N-heterocycle library through gold catalysis in water from readily available materials. Notably, the discovery of antibacterial molecules from this library demonstrates its high quality and potential for the identification of active pharmaceutical ingredients.

  本研究描述了 AuPPh3Cl/AgSbF6 催化的胺亲核试剂和水中的炔酸之间的级联反应。这个过程以水作为唯一的副产物以高度经济的方式进行，并导致两个环的产生，同时在一次操作中形成三个新键。这种绿色级联工艺表现出有价值的特性，例如催化剂负载量低、产率高、成键效率高、选择性好、官能团耐受性好以及底物范围极其广泛。此外，这是在水中通过金催化从容易获得的材料生成吲哚/噻吩/吡咯/吡啶/萘/苯-稠合 N-杂环库的第一个例子。尤其，
• Indol derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0655440A2

  公开（公告）日：1995-05-31

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel    worin R1 bis R4 Wasserstoff, Halogen, nieder-Alkyl, Cycloalkyl oder Trifluormethyl, R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, nieder-Alkyl, Cycloalkyl, Trifluormethyl, Hydroxy oder nieder-Alkoxy und R7 Wasserstoff oder nieder-Alkyl bedeuten, sowie pharmazeutisch annehmbare Säureadditionsalze der Verbindungen der Formel I. Diese Verbindungen eignen sich insbesondere zur Behandlung oder Verhütung von zentralnervösen Störungen wie Depressionen, bipolaren Störungen, Angstzuständen, Schlaf- und Sexualstörungen, Psychosen, Schizophrenie, Migräne und andere mit Kopfschmerz oder Schmerz anderer Art verbundene Zustände, Persönlichkeitsstörungen oder obsessiv-compulsive Störungen, soziale Phobien oder panische Anfälle, mentale organische Störungen, mentale Störungen in Kindesalter, Aggressivität, alterbedingte Gedächnisstörungen und Verhaltensstörungen, Sucht, Obesitas, Bulimie etc., Schädigungen des Nervensystems durch Trauma, Schlaganfall, neurodegenerative Erkrankungen etc; cardiovasculären Störungen, wie Bluthochdruck, Trombose, Schlaganfall, und gastrointestinalen Störungen, wie Dysfunktion der Motilität des Gastrointestinaltrakts.

  本发明涉及通式如下的化合物 其中R1至R4为氢、卤素、低级烷基、环烷基或三氟甲基，R5和R6为氢、卤素、低级烷基、环烷基、三氟甲基、羟基或低级烷氧基，R7为氢或低级烷基、 以及式 I 化合物的药学上可接受的酸加成盐。 这些化合物尤其适用于治疗或预防中枢神经疾病，如抑郁症、躁郁症、焦虑症、睡眠和性障碍、精神病、精神分裂症、偏头痛和其他与头痛或不同性质的疼痛相关的疾病、人格障碍或强迫症、社交恐惧症或恐慌症、精神器质性疾病、儿童精神障碍、攻击性、与年龄相关的记忆和行为障碍、成瘾、肥胖症、贪食症等、因外伤、中风、神经退行性疾病等造成的神经系统损伤；高血压、血栓形成、中风等心血管疾病；胃肠道蠕动功能障碍等胃肠道疾病。
• US5494928A
  申请人：——

  公开号：US5494928A

  公开（公告）日：1996-02-27