2-anilino-5-nitro-benzoic acid methyl ester | 60042-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-anilino-5-nitro-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Anilino-5-nitro-benzoesaeure-methylester；4-Nitro-diphenylamin-carbonsaeure-(2)-methylester；5-Nitro-N-phenyl-anthranilsaeuremethylester；Methyl 5-nitro-2-(phenylamino)benzoate；methyl 2-anilino-5-nitrobenzoate
• CAS: 60042-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: DRDXAVBOXZDQTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  432.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilino-5-nitro-benzoic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以90.5%的产率得到5-硝基-N-苯基邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 2-anilino-5-nitro-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dey; Doraiswami, Journal of the Indian Chemical Society, 1933, vol. 10, p. 309,320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Goldstein; Rodel, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 771
  作者：Goldstein、Rodel

  DOI：——

  日期：——
• WILSHIRE, J. F. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 12, 2497-2504
  作者：WILSHIRE, J. F. K.

  DOI：——

  日期：——