N-(N-benzoyl-L-tryptophanyl)-para-nitro-D-phenylalanine methyl ester | 1435265-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzoyl-L-tryptophanyl)-para-nitro-D-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S)-2-benzamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1435265-68-1
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₆
• 分子量: 514.538
• InChiKey: KXACXQIMXZQQEM-LOSJGSFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  853.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzoyl-L-tryptophanyl)-para-nitro-D-phenylalanine methyl ester 在 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(N-benzoyl-L-tryptophanyl)-D-phenylalanine-glycine-nitrile
  参考文献：
  名称：

  含色氨酸的二肽衍生物作为甲酰肽受体1拮抗剂的设计与合成†

  摘要：

  我们以前的研究确定了Fmoc-（S，R）-色氨酸的二肽衍生物1，该衍生物选择性地抑制由N诱导的嗜中性白细胞弹性蛋白酶的释放。甲酰基大号-methionyl-大号-leucyl-大号苯基丙氨酸（FMLP）在人类嗜中性粒细胞中。为了提高药理活性，合成了一系列含色氨酸的二肽，并研究了它们在人嗜中性粒细胞中的药理活性。在这些中，五种化合物3，6，图19A，24A，和24B显示出有效的和双重抑制上fMLP诱导超氧阴离子（O效果2 ˙ - ）的产生和嗜中性弹性蛋白酶的释放在嗜中性粒细胞与IC 50分别为0.23 / 0.60、1.88 / 2.47、1.87 / 3.60、0.12 / 0.37和1.32 / 1.03μM。进一步的研究表明，这些二肽抑制人中性粒细胞超氧化物的产生与甲酰肽受体1（FPR1）的选择性抑制有关。此外，结构-活性关系研究的结果表明，片段N-苯甲酰-Trp-Phe-OMe（3）

  DOI：

  10.1039/c3ob40215k
• 作为产物：
  描述：

  N^α-t-BOC-4-nitrophenyl-D-alanine 在 硫酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(N-benzoyl-L-tryptophanyl)-para-nitro-D-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  FPR1 ANTAGONIST DERIVATIVES AND USE THEREOF

  摘要：

  提供一种二肽衍生物作为甲酰肽受体1（FPR1）拮抗剂。该二肽衍生物由式（I）表示，其中： 式（I）中的手性中心分别为S和R构型；RK和RT中的每一个选自以下组成的一组中，该组包括氢、羟基、C1-C4烷基取代的羟基、C1-C4烷氧基、羧酸基、C1-C4烷基腈基取代、C1-C4烷基取代或C1-C4烷氧基取代的酰胺基、C1-C4烷基取代的酯基和具有C1-C4烷基取代苯环的苯甲酰基；RM和RS中的每一个选自以下组成的一组中，该组包括氢、羟基、苯基、吡啶基、羧酸基、C1-C4烷氧基取代的酯基和具有羟基取代、卤素取代、C1-C4烷氧基取代或C1-C4烷基取代苯环的苯甲酰基。

  公开号：

  US20150307548A1

文献信息

• US9593144B2
  申请人：——

  公开号：US9593144B2

  公开（公告）日：2017-03-14