5-phenyl pentyl acetoacetate | 847238-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl pentyl acetoacetate
• 英文别名: 5-phenylpentyl 3-oxobutanoate
• CAS: 847238-93-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: LBHPVBBDODOLSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl pentyl acetoacetate 生成 2,6-Dimethyl-4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-(5-phenyl-pentyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Shafiee; Miri; Dehpour, Pharmaceutical Sciences, 1996, vol. 2, # 11, p. 541 - 543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-phenyl pentyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  某些具有不同酯取代基和二乙基氨基甲酰基基团的新型1,4-二氢吡啶类化合物的合成和生物学评价

  摘要：

  结核病是全世界主要的传染性死亡原因。由于担心分枝杆菌表现出对大多数常用药物的抗药性，因此已经做了很多努力来引入新的抗结核药。最近的研究表明，具有亲脂性基团的1,4-二氢吡啶-3,5-二氨基甲酰基衍生物具有显着的抗结核活性。在这项研究中，我们合成了1,4-二氢吡啶的新衍生物，其中在DHP环的C-3和C-5中取代了不同的烷基和芳基酯以及二乙基氨基甲酰基。另外，硝基咪唑环是C-4位的取代基。这些不对称类似物是使用Meyer报告的方法通过改良的Hantzsh反应合成的。化合物对结核分枝杆菌的体外抗结核活性被评估。结果表明，含有芳族酯的化合物比烷基化合物更有效。最强效的芳族化合物（R = 3-苯基丙基）具有与参考化合物异烟肼（INH）（MIC = 1μmol/ ml）相当的抗结核活性（MIC = 1μmol/ ml）。构象分析，对这些化合物的SAR研究表明，这些化合物的亲脂性和可旋转键的增加导致抗结核活性的增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.070

文献信息

• Navidpour, Latifeh; Miri, Ramin; Shafiee, Abbas, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2004, vol. 54, # 9, p. 499 - 504
  作者：Navidpour, Latifeh、Miri, Ramin、Shafiee, Abbas

  DOI：——

  日期：——