ethyl 2-(3-methoxylbenzyl)-2,3-butadienoate | 528853-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(3-methoxylbenzyl)-2,3-butadienoate
• CAS: 528853-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: IOINDEDRQUQUNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基苯羰基亚肼酰氯 、 ethyl 2-(3-methoxylbenzyl)-2,3-butadienoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到ethyl 6-(3-methoxybenzyl)-1,3,7,9-tetraphenyl-1,2,7,8-tetraazaspiro[4.4]nona-2,8-diene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝苯胺与脲基甲酸酯的双1,3-偶极环加成反应合成Spirobidihydroypyrazole

  摘要：

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01961
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基溴苄 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 ethyl 2-(3-methoxylbenzyl)-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  方便的膦催化 [4 + 2] 环化：高度官能化四氢吡啶的合成

  摘要：

  2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯作为 1,4-偶极合成子，在有机膦催化剂存在下与 N-甲苯磺酰亚胺发生 [4 + 2] 环化。得到的加合物 6-取代-1-(4-甲苯磺酰基)-1,2,5,6-四氢-吡啶-3-羧酸乙酯以极好的收率形成，具有完全的区域选择性。通过使用 2-(取代-甲基)-2,3-丁二烯酸乙酯生成 2,6-顺式-二取代-1-(4-甲苯磺酰基)-乙酯，这种新环化的机理推理扩大了反应范围具有高非对映选择性的 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja0344009

文献信息

• Isocyanide-Based Multicomponent Reaction To Furnish N-Functionalized Indoles by using <i>N</i> -Acyliminium Ions as Key Intermediates
  作者：Guangsheng Cheng、Hongmei Deng、Xiang He、Yu Gao、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/ejoc.201700826

  日期：2017.8.17

  The present work discloses an efficient multicomponent reaction of isocyanide, allenoate, and indole. In the absence of any catalyst, this protocol provides a rapid and direct access to furnish N-H functionalization of indole from readily available starting materials. This strategy also features the broad substrate scope and mild conditions.

  目前的工作公开了异氰化物、烯丙酸酯和吲哚的高效多组分反应。在没有任何催化剂的情况下，该协议提供了一种快速和直接的途径，可以从现成的起始材料中提供吲哚的 NH 功能化。该策略还具有广泛的底物范围和温和的条件。
• Platinum-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Allenyl Arenes: Efficient Synthesis of 1,4-Dihydronaphthalenes
  作者：Juntae Mo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol1007857

  日期：2010.6.4

  An efficient synthetic method of 1,4-dihydronaphthalenes having various alkyl groups on the 4-position and/or ethoxycarbonyl group on the 2-position through selective intramolecular Pt-catalyzed 6-endo cyclohydroarylation of ethyl 2-benzyl-2,3-alkadienoates was developed. The present method could be further extended to two-fold Pt-catalyzed 6-endo and 7-endo cyclizations.

  的具有通过选择性上的2-位上的4位和/或乙氧羰基的各种烷基分子内的Pt催化的6- 1,4-二氢萘的高效合成法内的2-苄基-2,3- alkadienoates的cyclohydroarylation发展了。本发明的方法可进一步扩展到两倍的Pt催化6-内切和7-内的环化反应。
• Thermal [3 + 2] cycloaddition of N-iminoquiazoline ylides with allenoates for synthesis of tetrahydropyrazoloquinazoline derivatives
  作者：Xu Zhang、Chunhao Yuan、Cheng Zhang、Xing Gao、Bo Wang、Zhanhu Sun、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.064

  日期：2016.12

  The thermal [3 + 2] cycloaddition reaction of N-iminoquiazoline ylides with allenoates worked efficiently under mild reaction conditions to provide a variety of tetrahydropyrazoloquinazoline derivatives in good to excellent yields and moderate to excellent diastereoselectivities.

  N-亚氨基喹唑啉基化物与脲基甲酸酯的热[3 + 2]环加成反应在温和的反应条件下有效地进行，以良好至优异的产率和中等至优异的非对映选择性提供了各种四氢吡唑并喹唑啉衍生物。
• Phosphine-Catalyzed [4 + 2] Annulation:  Synthesis of Cyclohexenes
  作者：Yang S. Tran、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja0752181

  日期：2007.10.1

  Phosphine-catalyzed [4 + 2] annulations of α-alkylallenoates with activated olefins allow the efficient syntheses of cyclohexenes. Hexamethylphosphorous triamide (HMPT)-catalyzed [4 + 2] annulations of α-alkylallenoates with arylidenemalononitriles provided highly functionalized 5,5-dicyano-4,6-disubstituted cyclohex-1-enecarboxylates in excellent yields (77−98%) and moderate to high diastereoselectivities

  膦催化的 α-烷基烯丙酸酯与活化烯烃的 [4 + 2] 环化可以有效合成环己烯。六甲基磷三酰胺 (HMPT) 催化的 [4 + 2] α-烷基烯丙酸酯与亚芳基丙二腈的环化以优异的产率 (77-98%) 和中等至高非对映选择性 (1:2−12:1)。值得注意的是，相应的三芳基膦催化的 [4 + 2] α-甲基丙二烯酸与亚芳基丙二腈的环化表现出 1,4-偶极合成子的极性反转，以优异的产率提供了 4,4-二氰基-5-取代的环己-1-烯羧酸酯(80-93%)。α-烷基烯丙酸酯从一个 1 的极性反转，
• Phosphine-Catalyzed Enantioselective [4 + 3] Annulation of Allenoates with C,N-Cyclic Azomethine Imines: Synthesis of Quinazoline-Based Tricyclic Heterocycles
  作者：Chunhao Yuan、Leijie Zhou、Miaoren Xia、Zhanhu Sun、Dongqi Wang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02885

  日期：2016.11.4

  phosphine as the catalyst, the first catalytic enantioselective [4 + 3] annulation of allenoates with C,N-cyclic azomethine imines is developed. The reaction works efficiently under mild reaction conditions to afford seven-membered ring-fused quinazoline-based tricyclic heterocycles in high yields with good to excellent diastereo- and enantioselectivities.

  通过使用可商购的手性膦作为催化剂，开发了烯丙酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的第一催化对映选择性[4 + 3]环化反应。该反应在温和的反应条件下有效进行，以高收率提供良好的非对映和对映选择性的七元环稠合喹唑啉基三环杂环。