(R)-1-cyclohexylundeca-2,4-diyn-1-ol | 1314872-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-cyclohexylundeca-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 1314872-23-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: CTZBKSAHKXBDFH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-癸二炔 、 环己烷基甲醛 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 (1S,2S)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-N,N-dimethylamino-1-(p-nitrophenyl)-propan-1-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(R)-1-cyclohexylundeca-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性共轭二炔醇的高度对映选择性合成及其抗癌活性

  摘要：

  成功的秘诀：通过使用手性氨基醇和BINOL促进1，3-二炔向醛的不对称加成反应，开发了一种高度对映选择性合成手性共轭二炔醇的方法。生成的共轭二炔醇对HepG2和HeLa癌细胞具有潜在的抗癌活性，并且首次观察到显着的对映选择性细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800458

文献信息

• From Highly Enantioselective Catalytic Reaction of 1,3-Diynes with Aldehydes to Facile Asymmetric Synthesis of Polycyclic Compounds
  作者：Mark Turlington、Yuhao Du、Samuel G. Ostrum、Vishaka Santosh、Kathryne Wren、Tony Lin、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1021/ja204289q

  日期：2011.8.3

  chemoselective Pauson-Khand (PK) cycloaddition in benzaldehyde by using [Rh(cod)Cl](2) as the catalyst in the presence of rac-BINAP. High diastereoselectivity (up to >20:1) has also been achieved with the chiral dienediyne substrates containing a bulky substituent adjacent to the chiral center. In the presence of the Grubbs II catalyst, ring-closing enyne metathesis of the PK cycloaddition products led to the formation

  发现 (S)-1,1'-Binaphth-2-ol (BINOL) 与 ZnEt(2)、Ti(O(i)Pr)(4) 和双环己胺结合可催化高对映选择性 (83-95 % ee) 将各种 1,3-二炔加成到不同结构的醛中。该方法提供了一种方便的途径来生成许多光学活性二烯二炔作为多环化合物的无环前体。手性二烯二炔在 rac-BINAP 存在下使用 [Rh(cod)Cl](2) 作为催化剂在苯甲醛中进行高度化学选择性的 Pauson-Khand (PK) 环加成。手性二烯二炔底物含有与手性中心相邻的大取代基，也实现了高非对映选择性（高达 >20:1）。在 Grubbs II 催化剂存在下，PK 环加成产物的闭环烯炔复分解导致形成所需的 5,5，7-和5,5,8-稠合三环化合物。5,5,7-三环化合物与马来酸酐的进一步高度非对映选择性Diels-Alder反应产生5,5,7,6-多环产物。由光学活性