(R)-4-aminohex-5-ynoic acid | 60625-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-aminohex-5-ynoic acid
• 英文别名: (R)-γ-Ethynyl-γ-aminobutyric acid；5-Hexynoic acid, 4-amino-, (R)-；(4R)-4-aminohex-5-ynoic acid
• CAS: 60625-84-5
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: BJNIHWSOVCDBHS-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-aminohex-5-ynoic acid 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-hex-5-yne-1,4-diamine对哺乳动物（S）-鸟氨酸脱羧酶的立体定向不可逆抑制

  摘要：

  描述了六（5-）-1,4-二胺（一种强力的不可逆的（S）-鸟氨酸脱羧酶抑制剂）对映异构体的合成（ODC，E.C. 4.1.1.17）；（R）-异构体抑制的立体特异性与基于酶催化的显微镜可逆性原理的机理一致。

  DOI：

  10.1039/c39820001190
• 作为产物：
  描述：

  在 phosphate buffer 作用下， 反应 5.0h， 以48%的产率得到(R)-4-aminohex-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure mechanism-based inhibitors of γ aminobutyric acid aminotransferase (GABA-T) via enzyme-catalyzed resolution

  摘要：

  The kinetic resolution of gamma-ethynyl- ,gamma-allenyl- and gamma-vinyl GABA was accomplished by penicillin acylase-catalyzed hydrolysis of their N-phenylacetyl derivatives. The procedure employs inexpensive commercially available immobilized enzyme.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91763-5

文献信息

• Process for preparing 4-amino-5-hexenoic acid
  申请人：MERRELL DOW FRANCE ET CIE

  公开号：EP0116257A1

  公开（公告）日：1984-08-22

  4-Amino-5-hexenoic acid is prepared by: (a) reacting 5-oxo-2-pyrrolidine-acetonitrile with hydrogen and dimethylamine in the presence of a palladium catalyst to form N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine] ethylamine: (b) oxidizing N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]-ethylamine to produce the corresponding N-oxide derivative; (c) pyrolysis of the N-oxide derivative to form 5-vinyi-2-pyrrolidinone; optionally, separating, N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]ethylamine by-product from the 5-vinyl-2-pyrrolidinone product; and (d) hydrolyzing 5-vinyl-2-pyrrolidinone to form 4-amino-5-hexenoic acid.

  4- 氨基-5-己烯酸的制备方法如下 (a) 在钯催化剂存在下，5-氧代-2-吡咯烷乙腈与氢和二甲胺反应生成 N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺： (b) 氧化 N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺，生成相应的 N-氧化物衍生物； (c) 高温分解 N-氧化物衍生物，生成 5-乙烯基-2-吡咯烷酮； 选择性地从 5-乙烯基-2-吡咯烷酮产品中分离 N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺副产物；以及 (d) 水解 5-乙烯基-2-吡咯烷酮，生成 4-氨基-5-己烯酸。
• Alpha-allenic-alpha-amino acids
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0134561A1

  公开（公告）日：1985-03-20

  Novel alpha-allenic-alpha-amino acids which are enzyme inhibitors of the suicide or kcat type are disclosed herein.

  本文公开了作为自杀或 kcat 型酶抑制剂的新型α-烯-α-氨基酸。
• Aminoalkadiene derivative
  申请人：MERRELL TORAUDE ET COMPAGNIE

  公开号：EP0094886B1

  公开（公告）日：1985-07-10
• US4454156A
  申请人：——

  公开号：US4454156A

  公开（公告）日：1984-06-12
• US4621145A
  申请人：——

  公开号：US4621145A

  公开（公告）日：1986-11-04