(R)-ethyl 2-(2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate | 1191937-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-(2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[[2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 1191937-51-5
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₃O₆
• 分子量: 379.345
• InChiKey: URRBDZJYNGZIRE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-(2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以88%的产率得到(R)-2-(2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Anticancer Activities of Peptide 5-fluorouracil Derivatives

  摘要：

  为了测试体外抗癌活性，我们设计并合成了一系列新的多肽 5-氟尿嘧啶衍生物。结果表明，多肽 5-氟尿嘧啶衍生物对人类 HL-60 和 Bel-7402 细胞株具有抗癌活性。化合物的结构是通过 1H NMR、13C NMR、IR、质谱和元素分析确定的。

  DOI：

  10.3184/030823409x431364
• 作为产物：
  描述：

  D-酪氨酸乙酯盐酸盐 、 2,4-二氧代-5-氟-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到(R)-ethyl 2-(2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含5-氟尿嘧啶的氨基酸酯衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  以1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)和N-羟基苯并三唑(HOBt)为偶联剂合成了一系列含5-氟尿嘧啶的氨基酸酯衍生物。产物的结构经NMR、MS、IR等鉴定。体外对白血病HL-60和肝癌BEL-7402的抗肿瘤活性试验表明(R)-乙基2-(2-(5-氟-2 ,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 对 BEL-7402 的抑制作用比 5-FU 更强。

  DOI：

  10.3390/molecules14093142

文献信息

• The Synthesis and Anticancer Activities of Peptide 5-fluorouracil Derivatives
  作者：Xiaowei Yan、Maolin Hu、Qian Miao、Shun Wang、Kejian Zhao

  DOI：10.3184/030823409x431364

  日期：2009.4

  A new series of peptide 5-fluorouracil derivatives was designed and synthesised in order to test in vitro anticancer activities. The results indicated that peptide 5-fluorouracil derivatives possessed anticancer activities against human HL-60 and Bel-7402 cell lines. The structures of the compounds were determined by means of ¹H NMR, ¹³C NMR, IR, mass spectra and elemental analyses.

  为了测试体外抗癌活性，我们设计并合成了一系列新的多肽 5-氟尿嘧啶衍生物。结果表明，多肽 5-氟尿嘧啶衍生物对人类 HL-60 和 Bel-7402 细胞株具有抗癌活性。化合物的结构是通过 1H NMR、13C NMR、IR、质谱和元素分析确定的。
• Synthesis and Antitumor Activity of Amino Acid Ester Derivatives Containing 5-Fluorouracil
  作者：Jing Xiong、Hai-Feng Zhu、Ya-Juan Zhao、Yun-Jun Lan、Ji-Wang Jiang、Jing-Jing Yang、Shu-Feng Zhang

  DOI：10.3390/molecules14093142

  日期：——

  A series of amino acid ester derivatives containing 5-fluorouracil were synthesized using 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (EDC·HCl) and N-hydroxybenzotriazole (HOBt) as a coupling agent. The structures of the products were assigned by NMR, MS, IR etc. The in vitro antitumor activity tests against leukaemia HL-60 and liver cancer BEL-7402 indicated that (R)-ethyl 2-(2-(5-fluoro-2

  以1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)和N-羟基苯并三唑(HOBt)为偶联剂合成了一系列含5-氟尿嘧啶的氨基酸酯衍生物。产物的结构经NMR、MS、IR等鉴定。体外对白血病HL-60和肝癌BEL-7402的抗肿瘤活性试验表明(R)-乙基2-(2-(5-氟-2 ,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 对 BEL-7402 的抑制作用比 5-FU 更强。