mono t-butyl ester of 3-aminoglutaric acid | 80902-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: mono t-butyl ester of 3-aminoglutaric acid
• 英文别名: 3-aminoglutaric acid mono-t-butyl ester；(3R)-3-amino-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid；3-amino-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 80902-52-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: AHBISXSASJMHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono t-butyl ester of 3-aminoglutaric acid 在 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-oxoazetidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Carbapen-2-em衍生物的新型合成

  摘要：

  描述了碳青霉烯-2-em环系统的新合成物，噻吩霉素的基本核及其亲戚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91335-8
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-Benzyloxycarbonylamino-glutarsaeuremonobenzylester 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 mono t-butyl ester of 3-aminoglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  Carbapen-2-em衍生物的新型合成

  摘要：

  描述了碳青霉烯-2-em环系统的新合成物，噻吩霉素的基本核及其亲戚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91335-8

文献信息

• Chiral β-lactam-based integrin ligands through Lipase-catalysed kinetic resolution and their enantioselective receptor response
  作者：Giulia Martelli、Paola Galletti、Monica Baiula、Luca Calcinari、Giacomo Boschi、Daria Giacomini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102975

  日期：2019.7

  as single enantiomers. From a preliminary screening on a set of commercially available hydrolases, Burkholderia Cepacia Lipase (BCL) emerged as a suitable and highly performing enzyme for the kinetic resolution of a racemic azetidinone, key intermediate for the synthesis of novel agonists of integrins. Upon optimization of the biocatalytic protocol in terms of enzymes, acylating agents and procedures

  由于对映体选择性在受体介导的反应中的评估意义，纯对映体的获得和测试对生物活性化合物非常重要。在本文中，我们评估了生物催化用于获得对映体纯的β-内酰胺中间体的用途，该中间体进一步用于合成新型整联蛋白配体作为单一对映体。通过对一组市售水解酶的初步筛选，伯克霍尔德酒原脂肪酶（BCL）成为一种合适的高性能酶，用于消旋外消旋氮杂环丁酮的动力学，消旋氮杂环丁酮是合成整联蛋白新型激动剂的关键中间体。在酶，酰化剂和方法方面优化生物催化方案后，获得了两种β-内酰胺对映异构体，其对映体过量极高（94％和98％ee）。对分离的对映异构体的合成精制允许合成四种手性β-内酰胺，其在表达α4β1整联蛋白的Jurkat细胞系和表达α5β1整联蛋白的K562细胞系的细胞粘附测定中进行了评估。生物学测试表明，只有（S）-对映异构体以纳摩尔浓度维持外消旋物的激动剂活性，并且证明了整联蛋白受体具有特定的对映体识别能力。
• The synthesis of the 1-carbopenem antibiotic (±)-ps-5 and its 6-epi analogue
  作者：Minoru Hatanaka、Hajime Nitta、Toshiyasu Ishimaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80262-8

  日期：1984.1

  Total synthesis of the title compounds is described which includes, as the key step, regioselective Dieckmann reaction for constructing the 2-oxo-carbapenam ring system.

  描述了标题化合物的全合成，其包括作为关键步骤的用于构建2-氧代-卡巴南环体系的区域选择性狄克曼反应。
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• [EN] SALTS OF PAROXETINE<br/>[FR] SELS DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000001692A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Piperidine compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy are disclosed.
• A novel synthesis of the carbapen-2-em derivatives
  作者：Minoru Hatanaka、Yu-ichi Yamamoto、Hajime Nitta、Toshiyasu Ishimaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91335-8

  日期：1981.1

  A new synthesis of the carbapen-2-em ring system, the basic nucleus of thienamycin and its relatives, is described.

  描述了碳青霉烯-2-em环系统的新合成物，噻吩霉素的基本核及其亲戚。