6-[3-Oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyl]-1,3-benzodioxol-5-yl acetate | 126934-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-[3-Oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyl]-1,3-benzodioxol-5-yl acetate
• 英文别名: [6-[3-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyl]-1,3-benzodioxol-5-yl] acetate
• CAS: 126934-97-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: FKLDGKUDWQEVID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  525.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-Oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyl]-1,3-benzodioxol-5-yl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 7,8-dihydro-6-methyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6H-1,3-dioxolo<4,5-g><1>benzopyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  与鬼臼毒素有关的新苯并吡喃的合成

  摘要：

  类型1或8的曼尼希碱很容易通过3,4-亚甲二氧基苯酚与芳族醛和吡咯烷或哌嗪的缩合反应合成，并与环状和非环状β-二酮反应生成苯并吡喃。这些苯并吡喃在结构上与鬼臼毒素相似，并且像这种药物一样，某些苯并吡喃在小鼠中表现出体内抗白血病作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260524
• 作为产物：
  描述：

  6-<(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-pyrrolidinylmethyl>-1,3-benzodioxol-5-ol 、 乙酰丙酮 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.5 g的产率得到1-[6-hydroxy-6-methyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-7-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  与鬼臼毒素有关的新苯并吡喃的合成

  摘要：

  类型1或8的曼尼希碱很容易通过3,4-亚甲二氧基苯酚与芳族醛和吡咯烷或哌嗪的缩合反应合成，并与环状和非环状β-二酮反应生成苯并吡喃。这些苯并吡喃在结构上与鬼臼毒素相似，并且像这种药物一样，某些苯并吡喃在小鼠中表现出体内抗白血病作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260524

文献信息

• JURD, LEONARD, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1349-1352
  作者：JURD, LEONARD

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new benzopyrans related to podophyllotoxin
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570260524

  日期：1989.9

  of 3,4-methylenedioxyphenol with aromatic aldehydes and pyrrolidine or piperazine, react with cyclic and acyclic β-diketones to yield benzopyrans. These benzopyrans are structurally similar to podophyllotoxin and like this drug some of the benzopyrans show in vivo anti-leukemic action in mice.

  类型1或8的曼尼希碱很容易通过3,4-亚甲二氧基苯酚与芳族醛和吡咯烷或哌嗪的缩合反应合成，并与环状和非环状β-二酮反应生成苯并吡喃。这些苯并吡喃在结构上与鬼臼毒素相似，并且像这种药物一样，某些苯并吡喃在小鼠中表现出体内抗白血病作用。