7,8-dihydro-6-methyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6H-1,3-dioxolo<4,5-g><1>benzopyran-6-ol | 116409-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7,8-dihydro-6-methyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6H-1,3-dioxolo<4,5-g><1>benzopyran-6-ol
• 英文别名: 6H-1,3-Dioxolo(4,5-g)(1)benzopyran-6-ol, 7,8-dihydro-6-methyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-；6-methyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-ol
• CAS: 116409-26-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: FNMCXUGVHHIANS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-6-methyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6H-1,3-dioxolo<4,5-g><1>benzopyran-6-ol 生成 6-Ethoxy-6-methyl-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene
  参考文献：
  名称：

  JURD, LEONARD, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 89-96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<7,8-dihydro-6-methyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6H-1,3-dioxolo<4,5-g><1>benzopyran-6-yl>pyrrolidine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以0.6 g的产率得到7,8-dihydro-6-methyl-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6H-1,3-dioxolo<4,5-g><1>benzopyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药鬼臼毒素的生物活性杂环类似物

  摘要：

  3,4-亚甲基二氧基苯酚（sesamol）与吡咯烷和芳族醛缩合，生成4型曼尼希碱。曼尼希碱与酮类试剂容易反应形成吡咯烷基苯并吡喃衍生物，该衍生物为抗癌药鬼臼毒素的抗有丝分裂和生物活性杂环类似物提供了简单的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250113

文献信息

• New anti-tumor agents.<b>2</b>. Benzopyranylamine compounds
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570330660

  日期：1996.11

  condense with a variety of amine, aniline and hydrazine derivatives to form diverse isomeric benzopyrans of types of 9 and 10. The benzopyrans 4–9 which contain a 3,4,5-trimethoxyphenyl ring are active anti-tumor agents, particularly against human breast, CNS and colon cancer cell lines, total growth inhibition of these tumors often occurring in vitro at concentrations as low as 10−5-10−6 moles/1. Because

  1-3型吡咯烷，吗啉和哌啶衍生的曼尼希碱与丙酮，丙醛和丁醛反应形成4-8型2-甲基和3-甲基苯并吡喃。这些苯并吡喃的水解产生醇性苯并吡喃，其容易与多种胺，苯胺和肼衍生物缩合以形成9和10类型的各种异构体苯并吡喃。含有3,4,5-三甲氧基苯基环的苯并吡喃4-9是活性抗肿瘤剂，尤其是对人乳腺癌，中枢神经系统和结肠癌细胞系的抑制作用，这些肿瘤的总生长抑制作用通常在体外以低至10 -5 -10 -6摩尔/ 1。由于它们的体外活性和不寻常的结构，已选择了许多这类苯并吡喃用于体内异种移植物测试，以对抗乳腺癌和其他易感人类癌症。
• Synthesis of new benzopyrans related to podophyllotoxin
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570260524

  日期：1989.9

  of 3,4-methylenedioxyphenol with aromatic aldehydes and pyrrolidine or piperazine, react with cyclic and acyclic β-diketones to yield benzopyrans. These benzopyrans are structurally similar to podophyllotoxin and like this drug some of the benzopyrans show in vivo anti-leukemic action in mice.

  类型1或8的曼尼希碱很容易通过3,4-亚甲二氧基苯酚与芳族醛和吡咯烷或哌嗪的缩合反应合成，并与环状和非环状β-二酮反应生成苯并吡喃。这些苯并吡喃在结构上与鬼臼毒素相似，并且像这种药物一样，某些苯并吡喃在小鼠中表现出体内抗白血病作用。
• JURD, LEONARD, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1349-1352
  作者：JURD, LEONARD

  DOI：——

  日期：——
• JURD, LEONARD, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 89-96
  作者：JURD, LEONARD

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES
  申请人：Unity Biotechnology, Inc.

  公开号：US20170281649A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Disclosed herein are compounds that are effective for treatment of various disease states associated with senescence. The disclosed compounds can be used to eliminate senescent cells for disease treatment. The dosing of the compounds includes both single administration and regimens of cycling dosages.