(3S,4R)-4-[(Z)-3-bromo-4-hydroxybut-2-enyl]-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone | 403609-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-[(Z)-3-bromo-4-hydroxybut-2-enyl]-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-4-[(Z)-3-bromo-4-hydroxybut-2-enyl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 403609-94-9
• 化学式: C₂₁H₄₂BrNO₃Si₂
• 分子量: 492.644
• InChiKey: VDBORHIGOLMEPZ-KZTCVULSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(Z)-3-bromo-4-hydroxybut-2-enyl]-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone 在 palladium diacetate 咪唑 、 potassium fluoride 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5R,6S)-6-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-carbapen-2-em
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基卤化物酰胺化反应合成3-烷氧基羰基-1β-甲基卡巴南

  摘要：

  可以通过钯催化的C bondN键形成反应合成3-烷氧羰基-1β-甲基咔啉。在该反应中，使用Pd（OAc）2和DPEphos可获得良好的结果，并且在不存在碱的情况下生成Pd（0）对于提高产率是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02091-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-(2-oxoethyl)-2-azetidinone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (3S,4R)-4-[(Z)-3-bromo-4-hydroxybut-2-enyl]-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基卤化物酰胺化反应合成3-烷氧基羰基-1β-甲基卡巴南

  摘要：

  可以通过钯催化的C bondN键形成反应合成3-烷氧羰基-1β-甲基咔啉。在该反应中，使用Pd（OAc）2和DPEphos可获得良好的结果，并且在不存在碱的情况下生成Pd（0）对于提高产率是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02091-3

文献信息

• Synthesis of 3-Alkoxycarbonyl-1β-methylcarbapenem by Using the Palladium-Catalyzed C−N Bond-Forming Reaction between Vinyl Halide and β-Lactam Nitrogen
  作者：Yuji Kozawa、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo020584i

  日期：2003.4.1

  3-Alkoxycarbonyl-1beta-methylcarbapenem could be synthesized by using a palladium-catalyzed C-N bond-forming reaction between vinyl halide and beta-lactam nitrogen. In this reaction, the use of Pd(OAc)(2) and DPEphos gave a good result, and the generation of Pd(0) from Pd(OAc)(2) in the absence of a base is necessary to increase the yield.