N-methyl-N,N'-bis(2-adamantyl-2-carboxylic acid methyl ester)oxalamide | 1022149-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N,N'-bis(2-adamantyl-2-carboxylic acid methyl ester)oxalamide
• CAS: 1022149-32-1
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₆
• 分子量: 486.609
• InChiKey: IRCDDAGBYBWYSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 草酰氯 、 2-氨基金刚烷-2-甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到N,N'-bis(2-adamantyl-2-carboxylic acid methyl ester)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  N-Methylation of adamantane-substituted oxalamide unit affects its conformational rigidity: A skew conformation of the oxalamide bridge

  摘要：

  The synthesis of adamantane functionalized retropeptides, N,N'-bis(2-adamantyl-2-carboxylic acid methyl ester)oxalamide (1) and Nmethyl-N,N'-bis(2-adamantyl-2-carboxylic acid methyl ester)oxalamide (2), as well as the influence of the N-methylation on the conformational preferences of oxalamide group are described. In the solid state the oxalamide group of I is planar while in the retropeptide 2 adopts a skew-conformation. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2007.06.024