ethyl 3-[6-chloro-3-(ethoxycarbonyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-yl]-1H-indole-1-carboxylate | 1353720-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[6-chloro-3-(ethoxycarbonyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-yl]-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-[6-chloro-3-ethoxycarbonyl-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1353720-20-3
• 化学式: C₂₄H₁₉ClF₃NO₅
• 分子量: 493.867
• InChiKey: FWSMIXLLIMHLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 、 1H-吲哚-1-羧酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 3-[6-chloro-3-(ethoxycarbonyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-yl]-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-2-（三氟甲基）-2H-色烯与路易斯酸促进的吲哚反应中的区域选择性碳-碳键形成

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸介导的通过区域选择性亲核取代的2-羟基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯与各种吲哚之间的CC偶联反应。基于该方法，以高收率制备了一系列生物和药理学上重要的2-和4-官能化的2-（三氟甲基）-2 H-色烯。 区域选择性-CC键形成-2 H-色烯-吲哚-路易斯酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260202

文献信息

• Regioselective Carbon-Carbon Bond Formation in the Reaction of 2-Hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes with Indoles Promoted by Lewis Acid
  作者：Shi Zhu、Wan Pang、Jian Han、Jing Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1260202

  日期：2011.10

  efficient Lewis acid mediated C-C coupling reaction between readily available 2-hydroxy-2-(trifluoro­methyl)-2H-chromenes and various indoles via regioselective nucleophilic substitution has been developed. On the basis of this methodology, a series of bio- and pharmacologically important 2- and 4-functionalized 2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes were prepared in high yields. regioselective - C-C bond formation

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸介导的通过区域选择性亲核取代的2-羟基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯与各种吲哚之间的CC偶联反应。基于该方法，以高收率制备了一系列生物和药理学上重要的2-和4-官能化的2-（三氟甲基）-2 H-色烯。 区域选择性-CC键形成-2 H-色烯-吲哚-路易斯酸