3-(4-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one | 450370-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 450370-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WYQZQYFVPQEWEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one 在 甲烷磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以56%的产率得到2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Sugiyama, Shigeo; Morishita, Kenji; Chiba, Mariko, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 4, p. 637 - 648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 silver(l) oxide 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  AgI / TMG促进的炔丙醇，二氧化碳和2-氨基乙醇与2-恶唑烷酮的级联反应。

  摘要：

  从可持续化学的角度来看，对CO 2进行化学增值以获取各种增值化合物一直是一项长期且具有挑战性的目标。在此，开发了一种末端三炔丙醇，CO 2和2-氨基乙醇的单锅三组分反应方法，用于合成2-恶唑烷酮和由Ag 2 O / TMG促进的等量α-羟基酮（1， 1,3,3-四甲基胍）的TON（周转数）高达1260。通过添加末端炔丙醇，是常规2-氨基乙醇/ CO 2的热力学缺点。耦合得到改善。包括控制实验，DFT计算，动力学和NMR研究在内的机理研究表明，该反应通过级联途径进行，而TMG可以通过氢键的活化来活化炔丙醇和2-氨基乙醇，还可以活化CO 2。

  DOI：

  10.1002/cphc.201700297

文献信息

• An efficient and recyclable AgNO3/ionic liquid system catalyzed atmospheric CO2 utilization: Simultaneous synthesis of 2-oxazolidinones and α-hydroxyl ketones
  作者：Minchen Du、Yanyan Gong、Chao Bu、Jia Hu、Yongxing Zhang、Cheng Chen、Somboon Chaemchuen、Ye Yuan、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.11.011

  日期：2021.1

  AgNO3/ionic liquid (IL) catalytic system was developed for the simultaneous synthesis of these compounds through the atom-economical three-component reactions of propargyl alcohols, 2-aminoethanols, and CO2. Notably, this system behaved excellent catalytic activity with the lowermost metal loading of 0.25 mol%. Meanwhile, it is the first reported metal-catalyzed system that could efficiently work under

  恶唑烷酮和α-羟基酮是已广泛用于生物，药物和合成化学中的两类精细化学品。本文中，开发了AgNO 3 /离子液体（IL）催化体系，用于通过炔丙醇，2-氨基乙醇和CO 2的原子经济三组分反应同时合成这些化合物。值得注意的是，该系统表现出优异的催化活性，最低金属负载量为0.25 mol％。同时，这是第一个报告的金属催化系统，该系统可以在大气CO 2压力下有效工作，并且至少可以循环使用五次。绿色指标评估证明了AgNO 3/ IL催化的过程比其他Ag催化的实例相对更可持续和绿色。进一步的机械研究表明，在此过程中生成了N-杂环卡宾（NHC）银配合物和CO 2加合物的衍生物。随后，首次评估了它们在该反应中的反应性，最终确定其对催化活性有益。
• The direct reductive amination of electron-deficient amines with aldehydes: the unique reactivity of the Re2O7 catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c2cc33185c

  日期：——

  An unprecedented direct reductive amination of electron-deficient amines such as Cbz-, Boc-, EtOCO-, Fmoc-, Bz-, ArSO2-, Ar2PO-, etc. protected amines with aldehydes is achieved using the Re2O7 catalyst and silanes as the hydride source. Excellent regioselective mono-alkylation and chemoselective reductive-amination were observed.

  首次实现了采用Re2O7催化剂和硅烷作为氢源，对Cbz-、Boc-、EtOCO-、Fmoc-、Bz-、ArSO2-、Ar2PO-等电子不足的胺类保护基胺与醛的直接还原胺化反应。观察到优异的区域选择性单烃基化和化学选择性还原胺化。
• Thermodynamically Favorable Synthesis of 2-Oxazolidinones through Silver-Catalyzed Reaction of Propargylic Alcohols, CO_2, and 2-Aminoethanols
  作者：Qing-Wen Song、Zhi-Hua Zhou、Mei-Yan Wang、Kan Zhang、Ping Liu、Jia-Yao Xun、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/cssc.201600470

  日期：2016.8.23

  Development of catalytic routes to incorporate CO2 into carbonyl compounds at mild conditions remains attractive and challenging. Herein, a one‐pot three‐component cascade reaction of terminal propargylic alcohols, CO2, and 2‐aminoethanols through AgI‐based catalysis is reported for the synthesis of carbonyl compounds through C−O/C−N bond formation. This thermodynamically favorable route can be ingeniously

  在温和条件下发展将CO 2掺入羰基化合物的催化途径仍然具有吸引力和挑战性。在此，据报道，通过基于Ag I的催化，末端炔丙醇，CO 2和2-氨基乙醇的单锅三组分级联反应用于通过C-O / C-N键的形成来合成羰基化合物。可以巧妙地调节这种热力学上有利的途径，以提供广泛的2-恶唑烷酮类，同时以优异的产率和选择性同时生产α-羟基酮衍生物。初步的机理研究表明，这种过程是通过依次形成α-亚烷基环状碳酸酯，β-氧代丙基氨基甲酸酯和2-恶唑烷酮而进行的。
• Synthesis of Oxazolidin-2-ones by Oxidative Coupling of Isonitriles, Phenyl Vinyl Selenone, and Water
  作者：Thomas Buyck、Delphine Pasche、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201505050

  日期：2016.2.12

  unprecedented heteroannulation process created four chemical bonds in a single operation with the isocyano group acting formally as a polarized double bond and phenyl vinyl selenone as a latent 1,3‐dipole. The phenylselenonyl group played a triple role as an electron‐withdrawing group to activate the 1,4‐addition, a leaving group, and a latent oxidant in this transformation.

  在催化量的Cs 2 CO 3存在下，烷基异氰化物，苯基乙烯基硒酮和水的反应得到了恶唑烷-2-酮，收率很高。这种空前的异环化过程在一次操作中产生了四个化学键，异氰基在形式上起极化双键作用，苯基乙烯基硒酮起潜在的1,3-偶极作用。苯基硒壬基在该转化过程中作为吸电子基团发挥了三重作用，以激活1,4加成，一个离去基团和一个潜在的氧化剂。
• Facile Multicomponent Synthesis of Oxazolidinones from Primary Amines and Cesium (Hydrogen)Carbonate
  作者：Lorenz Fehr、Leonard Sewald、Robert Huber、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/ejoc.202300135

  日期：2023.7.17

  A facile multicomponent, catalyst-free oxazolidinone synthesis from primary aliphatic or aromatic amines and dibromoethane is described. It relies on the usage of cesium carbonate or cesium hydrogencarbonate as the simultaneous base and C1 source, furnishing a broad scope with high yields, including the synthesis of an oxazolidinone-modified dipeptidyl peptidase 8 inhibitor.

  描述了一种由脂肪族或芳香族伯胺和二溴乙烷轻松合成多组分、无催化剂的恶唑烷酮。它依赖于使用碳酸铯或碳酸氢铯作为同时碱和 C1 源，提供了广泛的范围和高产率，包括合成恶唑烷酮修饰的二肽基肽酶 8 抑制剂。